1,1-diethoxy-6-methyl-3-heptyn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-6-methyl-3-heptyn-2-one
• 英文别名: 1,1-Diethoxy-6-methylhept-3-yn-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: LTWGUFGMKACMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔 、 二乙氧基乙腈 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,1-diethoxy-6-methyl-3-heptyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing alkenals and intermediates therefor

  摘要：

  生产新型2-烷基亚炔醛和2-烷基亚烯醛的方法包括将烷基金属乙炔与二烷氧基乙腈或二烷氧基二烷基乙酰胺反应以形成亚胺盐，水解亚胺盐以形成1,1-二烷氧基-3-炔基-2-酮，或者（a）首先用烷基亚磷烷三取代物或烷基亚磷酸三酰胺或烷基磷酰胺阴离子化合物处理炔酮以提供二烷氧基烷基亚炔，然后要么（1）水解二烷氧基烷基亚炔以形成新型醛，烷基亚炔醛，并如有需要，将烷基亚炔醛的三键还原为双键以获得相应的烷基亚烯醛，要么（2）首先将二烷氧基烷基亚炔还原以形成1,1-二烷氧基-2-烷基亚-3-烯烃，然后如有需要再水解所述的1,1-二烷氧基-2-烷基亚-3-烯烃以形成所需的2-烷基亚烯醛；或者（b）首先将炔酮还原以形成1,1-二烷氧基-3-烯基-2-酮，然后用烷基亚磷烷三取代物或烷基亚磷酸三酰胺或烷基磷酰胺阴离子化合物处理所述的1,1-二烷氧基-3-烯基-2-酮以提供二烷氧基烷基亚烯，并如有需要，然后水解所述的二烷氧基烷基亚烯以形成所需的2-烷基亚烯醛；以及由此生产的新型烷基亚炔醛及其缩醛。

  公开号：

  US04045497A1

文献信息

• Acetals of conjugated alkenals
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04107217A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  Described are intermediates, acetals formed in processes for producing novel 2-alkylidene-3-alkynals and 2-alkylidene-3-alkenals which processes comprise reacting an alkyl metallo acetylide with a dialkoxy acetonitrile or a dialkoxy dialkyl acetamide to form an imine salt, hydrolyzing the imine salt to form a 1,1-dialkoxy-3-alkyn-2-one, alternatively (a) first treating the alkynone with an alkylidene tri-substituted phosphorane or an alkylidene phosphorous triamide or an alkyl phosphoramide anionic compound to provide a dialkoxy alkylidene alkyne, and then either (1) hydrolyzing the dialkoxy alkylidene alkyne to form a novel aldehyde, an alkylidene alkynal, and if desired, reducing the triple bond of the alkylidene alkynal to a double bond to obtain the corresponding alkylidene alkenal or (2) first reducing the dialkoxy alkylidene alkyne to form a 1,1-dialkoxy-2-alkylidene-3-alkene and if desired then hydrolyzing said 1,1-dialkoxy-2-alkylidene-3-alkene to form the desired 2-alkylidene-3-alkenal; or (b) first reducing the alkynone to form a 1,1-dialkoxy-3-alken-2-one and then treating the 1,1-dialkoxy-3-alken-2-one with an alkylidene tri-substituted phosphorane or an alkylidene phosphorous triamide or an alkyl phosphoramide anionic compound to provide a dialkoxy alkylidene alkene and, if desired, then hydrolyzing said dialkoxy alkylidene alkene to form the desired 2-alkylidene-3-alkenal.

  描述了在生产新型2-烷基亚炔醛和2-烷基亚烯醛的过程中形成的中间体，这些过程包括将烷基金属炔基与二烷氧基乙腈或二烷氧基二烷基乙酰胺反应以形成亚胺盐，水解亚胺盐以形成1,1-二烷氧基-3-炔基-2-酮，或者（a）首先用烷基亚磷酰基三取代磷烷或烷基亚磷酰基三胺或烷基磷酰胺阴离子化合物处理炔酮以提供二烷氧基烷基亚炔，然后（1）水解二烷氧基烷基亚炔以形成新型醛，烷基亚炔醛，如果需要，将烷基亚炔醛的三键还原为双键以获得相应的烷基亚烯醛，或者（2）首先将二烷氧基烷基亚炔还原为1,1-二烷氧基-2-烷基亚烯，并在需要时水解所述的1,1-二烷氧基-2-烷基亚烯以形成所需的2-烷基亚烯醛；或者（b）首先将炔酮还原为1,1-二烷氧基-3-烯-2-酮，然后用烷基亚磷酰基三取代磷烷或烷基亚磷酰基三胺或烷基磷酰胺阴离子化合物处理1,1-二烷氧基-3-烯-2-酮以提供二烷氧基烷基亚烯，并在需要时水解所述的二烷氧基烷基亚烯以形成所需的2-烷基亚烯醛。
• Lower alkenals
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US03970701A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  Novel lower 2-alkylidene-2-alkenals having the formula: ##SPC1## Wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is methyl, and one of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen and the other is an alkyl group having two or four carbon atoms, such alkenals being useful in altering organoleptic properties of consumable materials.

  具有以下结构式的新型下游2-烷基亚烯醛：##SPC1## 其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，另一个是甲基，R.sub.3和R.sub.4中的一个是氢，另一个是具有两个或四个碳原子的烷基基团，这种烯醛在改变可消耗材料的感官特性方面是有用的。
• Novel lower alkenals
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04024190A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Novel lower 2-alkyldene-3-alkenals having the generic formula: ##STR1## wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is methyl, and one of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen and the other is an alkyl group having two or four carbon atoms, but specifically, selected from the group consisting of: Cis-2-ethylidene-trans-3-hexenal; Cis-2-ethylidene-cis-3-hexenal; Trans-2-ethylidene-trans-3-hexenal; Trans-2-ethylidene-6-methyl-cis-3-heptenal; and Trans-2-ethylidene-6-methyl-trans-3-heptenal Such alkenals being useful in altering, augmenting or enhancing organoleptic properties of foodstuffs, perfume compositions, perfumed articles and tobaccos.

  具有通用式：##STR1##的新型下位2-烯基-3-烯醛，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，另一个是甲基，而R.sub.3和R.sub.4中的一个是氢，另一个是具有两个或四个碳原子的烷基基团，但具体来说，选择自以下组合：顺式-2-乙烯基-反-3-己烯醛；顺式-2-乙烯基-顺-3-己烯醛；反-2-乙烯基-反-3-己烯醛；反-2-乙烯基-6-甲基-顺-3-庚烯醛；和反-2-乙烯基-6-甲基-反-3-庚烯醛。这些烯醛可用于改变、增强或提高食品、香水组合物、香水制品和烟草的感官特性。
• US3970701A
  申请人：——

  公开号：US3970701A

  公开（公告）日：1976-07-20
• US3988487A
  申请人：——

  公开号：US3988487A

  公开（公告）日：1976-10-26