1-(6-hexanol)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(6-hexanol)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(6-Hydroxyhexyl)triazole-4-carboxylic acid；1-(6-hydroxyhexyl)triazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RRKCHCKZHDJFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 sodium azide 、 copper(I) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(6-hexanol)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对含有1,2,3-三唑的脂肪酸的高效点击化学：设计和合成作为白色念珠菌的潜在抗真菌药物

  摘要：

  念珠菌是重要的机会性人类真菌病原体。顺式-2-十二碳烯酸（BDSF）对白念珠菌的生长，胚管萌发和生物膜形成具有体外活性，已成为念珠菌和其他真菌的潜在抑制剂。在这项研究中，针对新型BDSF类似物1-烷基-1 H的简便合成策略开发了1,1,2,3-三唑-4-羧酸（ATC）。简单的合成方法包括将市售的烷基溴转化为烷基叠氮化物，因此采用典型的点击化学方法，硫酸铜（II）和抗坏血酸钠作为催化剂在水中，以温和至良好的收率提供ATC。根据抗真菌试验，1-癸基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸（5d）表现出比BDSF更好的抗真菌能力。与两种烷基芳族羧酸相比，1,2,3-三唑单元对于ATC的生物活性也起着至关重要的作用。鉴于其简单性，高抗真菌活性以及在烷基链末端带有卤原子的化合物的广泛可用性，该方法可扩展为开发更出色的ATC药物，以应对未来抗真菌应用的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.001