benzyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(S)-Benzyl-2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-benzyl 2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 403.275
• InChiKey: MLJARNVBZVRIRB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.58h， 以66%的产率得到(S)-4-bromo-N-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,5 And 3,6- substituted indole compounds having NOS inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥手术（CABG）、有或无先兆的偏头痛、伴有触痛的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经病性疼痛或慢性疼痛等病症。

  公开号：

  US20070254940A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.84h， 以96.5%的产率得到benzyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5 And 3,6- substituted indole compounds having NOS inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥手术（CABG）、有或无先兆的偏头痛、伴有触痛的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经病性疼痛或慢性疼痛等病症。

  公开号：

  US20070254940A1

文献信息

• Proline-Based Carbamates as Cholinesterase Inhibitors
  作者：Hana Pizova、Marketa Havelkova、Pavel Bobal、Sarka Stepankova、Tereza Kauerova、Andrzej Bak、Peter Kollar、Violetta Kozik、Michal Oravec、Ales Imramovsky、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules22111969

  日期：——

  (2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate demonstrated greater selectivity to BChE. The in silico characterization of the structure–inhibitory potency for the set of proline-based carbamates considering electronic, steric and lipophilic properties was provided using comparative molecular surface analysis (CoMSA) and principal component analysis (PCA). Moreover, the systematic space inspection

  制备并完全表征了二十五个苄基 (2S)-2-(芳基氨基甲酰基)吡咯烷-1-羧酸酯系列。测试了所有化合物的体外抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的能力，并确定了化合物对单个胆碱酯酶的选择性。使用人单核细胞白血病 THP-1 细胞系对所有化合物的细胞毒性进行了筛选，这些化合物显示出微不足道的毒性。所有化合物对AChE均表现出中等程度的抑制作用；苄基 (2S)-2-[(2-氯苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯 (IC50 = 46.35 μM) 是最有效的药物。另一方面，苄基 (2S)-2-[(4-溴苯基)-] 和苄基 (2S)-2-[(2-溴苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯表达抗 BChE 活性 (IC50 = 28.21和 27。分别为 38 μM）与利凡斯的明相当。邻溴化化合物以及 (2S)-2-[(2-羟基苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸苄酯对 BChE
• N-(6-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：SCHMITZ Ulrich Franz

  公开号：US20070265262A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods relating to these compounds, for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  本发明涉及一种具有公式（I）的化合物以及与这些化合物相关的组合物和方法，用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染，其中A，R2，m，R，V，W，T，Z，R1，Y和p已在此处公开。
• 1,5 and 3,6-substituted indole compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：NeurAxon, Inc.

  公开号：US07989447B2

  公开（公告）日：2011-08-02

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, or chronic pain.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，特别是那些能够选择性地抑制神经型一氧化氮合酶（nNOS）而不影响其他NOS同工酶。本发明的NOS抑制剂可以单独或与其他药物活性剂联合使用，用于治疗或预防中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥术（CABG）、带和不带先兆的偏头痛、带有痛觉过敏的偏头痛、中枢后中风痛（CPSP）、神经性疼痛或慢性疼痛等症状。
• WO2007/70556
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,5 AND 3,6- SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Neuraxon Inc.

  公开号：EP2010527B1

  公开（公告）日：2013-08-14