双(叔丁基)(2S)-N-Boc-4-亚甲基谷氨酸 | 203255-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双(叔丁基)(2S)-N-Boc-4-亚甲基谷氨酸
• 英文名称: bis(tert-butyl) (2S)-N-Boc-4-methyleneglutamate
• 英文别名: ditert-butyl (4S)-2-methylidene-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 203255-45-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₆
• 分子量: 371.474
• InChiKey: CBUKGXVGWOXTML-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(叔丁基)(2S)-N-Boc-4-亚甲基谷氨酸 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-phosphonomethyl-pentanedioic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of glutamic acid derivatives

  摘要：

  In order to develop new specific glutamate analogues at metabotropic glutamate receptors, Diels-Alder, 1-4 ionic and radical reactions were performed starting from (2S)-4-methyleneglutamic acid.Preliminary pharmacological evaluation by measuring IP accumulation using rat forebrain synaptoneurosomes has shown that (2S)-4-(2-phthalimidoethyl)glutamic acid (3a), (2S)-4-(4-phthalimidobutyl)glutamic acid (3b) and 1-[(S)-2-amino-2-carboxyethyl]-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid (8) presented moderate antagonist activities. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10208-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidene]glycinate 在 甲基溴化镁 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 双(叔丁基)(2S)-N-Boc-4-亚甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of new 4-substituted glutamic acid derivatives

  摘要：

  Several new 4-substituted glutamic acid derivatives are described: 4-phosphinomethyl glutamic acid derivatives were prepared starting from (2S)-N-Boc-tert-butyl-4-methylene glutamate. The 4-carboxymethyl and 4-aminomethyl glutamic acid derivatives were obtained using asymmetric 1,4-addition conjugate of the enolate of Schiff base I to unsaturated esters. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.006