(trans-2-phenylcyclohexyl) 2-butynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (trans-2-phenylcyclohexyl) 2-butynoate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl] but-2-ynoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JHENWVPZWWOSRF-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 (trans-2-phenylcyclohexyl) 2-butynoate 在 dicobalt octacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2-Methyl-3-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-4,7-methano-indene-1-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester 、 (1R*,2S*,6R*,7S*)-4-methyl-5-oxotricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-3-ene-3-carboxylic acid trans-2-phenylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性2-炔酸酯的分子间Pauson-Khand反应中的非对映选择性

  摘要：

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00152-x
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(trans-2-phenylcyclohexyl) 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  手性2-炔酸酯的分子间Pauson-Khand反应中的非对映选择性

  摘要：

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00152-x