potassium (2,6-dichlorophenyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (2,6-dichlorophenyl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium;(2,6-dichlorophenyl)-trifluoroboranuide
• 化学式: C₆H₃BCl₂F₃*K
• 分子量: 252.9
• InChiKey: DZNYWXSADZMGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (2,6-dichlorophenyl)trifluoroborate 、 2-氯-6-氟溴苯 在 C₃H₇Cl₃Mg 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(2,6-dichlorophenyl)bis(2-chloro-6-fluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  扩大耐水沮丧的路易斯对氢化的边界：路易斯酸中增强的反向应变使得羰基能够被还原胺化

  摘要：

  提出了以硼/氮为中心的失水路易斯对（FLP）的开发，该对具有极高的耐水性。随着对基于硼的路易斯酸（LA）组分的系统空间位阻揭示，增强的反向应变使水结合在存在相对强碱的情况下越来越可逆。这种进步使得FLP氢化的极限得以扩展，正如FLP羰基还原胺化所证明的那样。这种无金属的催化变体显示出广泛的化学选择性和通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201703591
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium hydrogen difluoride 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 potassium (2,6-dichlorophenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Moisture-Tolerant Frustrated Lewis Pair Catalyst for Hydrogenation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  In this paper, we report on the development of a bench-stable borane for frustrated Lewis pair catalyzed reduction of aldehydes, ketones, and enones. The deliberate fine-tuning of structural and electronic parameters of Lewis acid component and the choice of Lewis base provided for the first time, a moisture-tolerant FLP catalyst. Related NMR and DFT studies underpinned the unique behavior of this FLP catalyst and gave insight into the catalytic activity of the resulting FLP catalyst.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01299

文献信息

• ホウ素化合物、およびそれを用いた水素化物、重合体ならびに付加体の製造方法
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2020033292A

  公开（公告）日：2020-03-05

  【課題】高濃度の一酸化炭素および／又は二酸化炭素が共存する条件下においても、水素化反応における触媒被毒が抑制され、反応を円滑に進行させる触媒等として使用できる新規なホウ素化合物を提供すること。【解決手段】下記式（１）で表される新規なホウ素化合物を提供する。【化１】［上記式（１）中、Ｘ１は、水素原子又は、フルオロ基以外の電子吸引性基を表し、Ｘ２は、フルオロ基以外の電子吸引性基を表す。Ｒ１、Ｒ２は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数１〜２４の有機基を表し、該炭素数１〜２４の有機基は置換基を有していても良い。］【選択図】なし

  在高浓度一氧化碳和/或二氧化碳共存条件下，提供一种可以用作催化剂等，抑制催化剂中毒现象，使反应顺利进行的新硼化合物。提供以下式（1）所示的新硼化合物。【化1】[在上述式（1）中，X1代表氢原子或除氟基以外的电子吸引基，X2代表除氟基以外的电子吸引基。R1、R2分别相同或不同，各自代表碳数1～24的有机基，该碳数1～24的有机基可以带有取代基。]【选择图】无
• Regioselective Reductive Elimination from Bismuth(V) Compounds for Aryl Transfer to Nucleophiles
  作者：Shuvra Debnath、Stephen G. DiMagno、Donald J. Wink、Audra G. Lemley、James M. Kelly

  DOI：10.1002/adsc.202301148

  日期：2024.3.8

  catalyst because it is a common, inexpensive and relatively non-toxic element. Barton and coworkers used pentavalent organobismuth reagents (triphenyl and tetraphenyl) for the phenylation of phenol and enol moieties by the simultaneous bond cleavage of the bismuth-aryl ligand and bond formation between (ph)enolic oxygen and aryl group.15-17 Wittig and coworkers showed that tetraphenylbismuth(V) compounds

  介绍 芳烃是有机合成的基本组成部分，温和条件下芳环的官能化一直是人们强烈关注的主题。传统的芳烃官能化方法包括过渡金属催化剂的C−H键活化、1、2亲电芳香取代、3、4和亲核芳香取代。5, 6最近对有机和有机金属化学中使用主族元素催化的兴趣源于其多种稳定的氧化还原态，7, 8可以促进 C−H 键活化，9烯烃和芳烃的官能化，10, 11和羰基化。12铋是一种以 +3 和 +5 氧化态存在的主族元素，13、14由于其易于在氧化态之间转变，因此是这些转变的有前途的介体。铋作为潜在的催化剂也很有吸引力，因为它是一种常见、廉价且相对无毒的元素。 Barton及其同事使用五价有机铋试剂（三苯基和四苯基）通过铋芳基配体的同时键断裂以及（苯）烯醇氧和芳基之间的键形成来对苯酚和烯醇部分进行苯化。15-17 Wittig 及其同事表明，四苯基铋 (V) 化合物在强配位阴离子存在下易于在室温下快速分解，生成三苯基铋
• Correlating electronic and catalytic properties of frustrated Lewis pairs for imine hydrogenation
  作者：Éva Dorkó、Bianka Kótai、Tamás Földes、Ádám Gyömöre、Imre Pápai、Tibor Soós

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.031

  日期：2017.10
• Expanding the Boundaries of Water-Tolerant Frustrated Lewis Pair Hydrogenation: Enhanced Back Strain in the Lewis Acid Enables the Reductive Amination of Carbonyls
  作者：Éva Dorkó、Márk Szabó、Bianka Kótai、Imre Pápai、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201703591

  日期：2017.8.1

  The development of a boron/nitrogen‐centered frustrated Lewis pair (FLP) with remarkably high water tolerance is presented. As systematic steric tuning of the boron‐based Lewis acid (LA) component revealed, the enhanced back‐strain makes water binding increasingly reversible in the presence of relatively strong base. This advance allows the limits of FLP's hydrogenation to be expanded, as demonstrated

  提出了以硼/氮为中心的失水路易斯对（FLP）的开发，该对具有极高的耐水性。随着对基于硼的路易斯酸（LA）组分的系统空间位阻揭示，增强的反向应变使水结合在存在相对强碱的情况下越来越可逆。这种进步使得FLP氢化的极限得以扩展，正如FLP羰基还原胺化所证明的那样。这种无金属的催化变体显示出广泛的化学选择性和通用性。
• Moisture-Tolerant Frustrated Lewis Pair Catalyst for Hydrogenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Ádám Gyömöre、Mária Bakos、Tamás Földes、Imre Pápai、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1021/acscatal.5b01299

  日期：2015.9.4

  In this paper, we report on the development of a bench-stable borane for frustrated Lewis pair catalyzed reduction of aldehydes, ketones, and enones. The deliberate fine-tuning of structural and electronic parameters of Lewis acid component and the choice of Lewis base provided for the first time, a moisture-tolerant FLP catalyst. Related NMR and DFT studies underpinned the unique behavior of this FLP catalyst and gave insight into the catalytic activity of the resulting FLP catalyst.