2,5-bis(3-(but-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(3-(but-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)furan
• 英文别名: 3-But-3-enyl-2-[5-(3-but-3-enyl-1-methylindol-2-yl)furan-2-yl]-1-methylindole；3-but-3-enyl-2-[5-(3-but-3-enyl-1-methylindol-2-yl)furan-2-yl]-1-methylindole
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O
• 分子量: 434.581
• InChiKey: CXFXVAPJWOHKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(3-(but-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)furan 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(7Z)-15,20-dimethyl-5,6,9,10,15,20-hexahydro-16,19-epoxycyclotetradeca[1,14-b:6,7-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚化和环封闭复分解的面向环环烷的多样性导向方法：RCM中底物控制的立体化学结果

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的，面向多样性的方法，即通过格氏反应，然后是费歇尔吲哚化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤，来处理大环环烷。在RCM期间形成的双键的构型取决于所用合成序列的顺序。Fischer吲哚化后加RCM可以提供顺式异构体，而RCM和Fischer吲哚化后可提供反式异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01433
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 manganese(IV) oxide 、 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,5-bis(3-(but-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚化和环封闭复分解的面向环环烷的多样性导向方法：RCM中底物控制的立体化学结果

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的，面向多样性的方法，即通过格氏反应，然后是费歇尔吲哚化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤，来处理大环环烷。在RCM期间形成的双键的构型取决于所用合成序列的顺序。Fischer吲哚化后加RCM可以提供顺式异构体，而RCM和Fischer吲哚化后可提供反式异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01433

文献信息

• Diversity-Oriented Approach to Cyclophanes via Fischer Indolization and Ring-Closing Metathesis: Substrate-Controlled Stereochemical Outcome in RCM
  作者：Sambasivarao Kotha、Ajay Kumar Chinnam、Mukesh E. Shirbhate

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01433

  日期：2015.9.18

  Here, we report a new and diversity-oriented approach to macrocyclic cyclophanes by a Grignard reaction, followed by Fischer indolization and ring-closing metathesis (RCM) as key steps. The configuration of the double bond formed during the RCM depends upon the order of synthetic sequence used. Fischer indolization followed by RCM delivers the cis isomer, whereas RCM followed by Fischer indolization

  在这里，我们报告了一种新的，面向多样性的方法，即通过格氏反应，然后是费歇尔吲哚化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤，来处理大环环烷。在RCM期间形成的双键的构型取决于所用合成序列的顺序。Fischer吲哚化后加RCM可以提供顺式异构体，而RCM和Fischer吲哚化后可提供反式异构体。