bis[6-bromo-9-(4-methoxyphenyl)carbazol-3-yl]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis[6-bromo-9-(4-methoxyphenyl)carbazol-3-yl]
• 英文别名: 3-Bromo-6-[6-bromo-9-(4-methoxyphenyl)carbazol-3-yl]-9-(4-methoxyphenyl)carbazole
• 化学式: C₃₈H₂₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 702.445
• InChiKey: UIKGZMIETQHQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 、 bis[6-bromo-9-(4-methoxyphenyl)carbazol-3-yl] 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的有机小分子空穴传输材料的合成及其在钙钛矿太阳能电池中的应用

  摘要：

  本发明涉及钙钛矿太阳能电池材料领域，具体公开一种基于咔唑的有机小分子空穴传输材料，本发明利用低温反应和溴代反应合成出咔唑类中间核心基团片段，再将其与外围三苯胺小分子通过酰基化反应和偶联反应合成出最终目标产物OY1、OY2和OY3，通过高分辨质谱表征手段对其结构进行了确认，并将其应用到钙钛矿太阳能电池中，且对所合成化合物进行光物理、电化学、本征空穴迁移率和薄膜特性的测试，此外，通过电池器件的输出电流‑电压、入射单色光子‑电子转化效率和长期稳定性等测试来表征钙钛矿太阳能电池的光伏性能，由于廉价的成本、易化学合成和出色的性能，基于咔唑的有机小分子空穴传输材料将成为有力的竞争者。

  公开号：

  CN113185449B
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-甲氧基苯基)咔唑 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 bis[6-bromo-9-(4-methoxyphenyl)carbazol-3-yl]
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的有机小分子空穴传输材料的合成及其在钙钛矿太阳能电池中的应用

  摘要：

  本发明涉及钙钛矿太阳能电池材料领域，具体公开一种基于咔唑的有机小分子空穴传输材料，本发明利用低温反应和溴代反应合成出咔唑类中间核心基团片段，再将其与外围三苯胺小分子通过酰基化反应和偶联反应合成出最终目标产物OY1、OY2和OY3，通过高分辨质谱表征手段对其结构进行了确认，并将其应用到钙钛矿太阳能电池中，且对所合成化合物进行光物理、电化学、本征空穴迁移率和薄膜特性的测试，此外，通过电池器件的输出电流‑电压、入射单色光子‑电子转化效率和长期稳定性等测试来表征钙钛矿太阳能电池的光伏性能，由于廉价的成本、易化学合成和出色的性能，基于咔唑的有机小分子空穴传输材料将成为有力的竞争者。

  公开号：

  CN113185449B

文献信息

• Carbazole Compounds as Host Materials for Triplet Emitters in Organic Light-Emitting Diodes:  Tuning the HOMO Level without Influencing the Triplet Energy in Small Molecules
  作者：Klemens Brunner、Addy van Dijken、Herbert Börner、Jolanda J. A. M. Bastiaansen、Nicole M. M. Kiggen、Bea M. W. Langeveld

  DOI：10.1021/ja049883a

  日期：2004.5.1

  substitution at the 3, 6, and/or 9 positions. Making oligomers by connecting carbazole molecules via their 3 (3') positions shifts the HOMO level to higher energy, while replacing alkyl groups at the 9 (9') positions by aryl groups shifts the HOMO level to lower energy. Furthermore, it has been found that the triplet energy of these compounds is determined by the presence of poly(p-phenyl) chains in the

  合成了一系列新型咔唑化合物并测试了它们作为有机发光二极管 (OLED) 中三线态发射体主体的适用性。在这些化合物中，咔唑单元与其他咔唑单元连接以形成咔唑二聚体和三聚体，或者与芴和恶二唑衍生物连接以形成混合化合物。咔唑化合物的 HOMO 水平可以通过在 3、6 和/或 9 位取代来调节。通过将咔唑分子通过它们的 3 (3') 位置连接来制造低聚物将 HOMO 能级转移到更高的能量，而用芳基取代 9 (9') 位置的烷基将 HOMO 能级转移到更低的能量。此外，已经发现这些化合物的三线态能量是由分子结构中聚（对苯基）链的存在决定的。通过识别最长的聚（对苯基）链，人们可以预测一种化合物是否适合作为高能三线态发射体的主体。给出了合成的所有咔唑化合物的 HOMO 能级、单线态和三线态能级以及交换能的概述。最后，采用两种选定的咔唑化合物作为主体和 fac-tris(2-苯基吡啶)-铱 (Ir(ppy)(3))
• Synthesis and characterization of blue-light emissive carbazole containing perfluorocyclobutyl arylene ether polymers
  作者：Kaizheng Zhu、Benjamin Lund、Rachel Stern、Stephen M. Budy、Dennis W. Smith、Scott T. Iacono

  DOI：10.1002/pola.27032

  日期：2014.2.15

  N‐alkyl/aryl carbazole 3,6‐substituted arylene trifluorovinyl ether (TFVE) monomers were synthesized in high purity and yield from a concise four‐step synthesis using carbazole as a starting material. Condensate‐free, step‐growth chain extension of the monomers afforded perfluorocyclobutyl (PFCB) arylene ether homo‐ and copolymers as solution processable, optically transparent blue‐light emissive materials

  以咔唑为起始原料，通过简捷的四步合成法，以高纯度和高收率合成了一系列N-烷基/芳基咔唑3,6-取代亚芳基三氟乙烯基醚（TFVE）单体。单体的无缩合，逐步增长的链增长提供了全氟环丁基（PFCB）亚芳基醚均聚物和共聚物，可溶液加工，光学透明的蓝光发射材料。在结构上阐明了亚芳基TFVE单体及其向PFCB亚芳基醚聚合物的转化，并通过高分辨率质谱，NMR（1 H，13 C和19F）光谱，凝胶渗透色谱和衰减的全反射傅立叶变换红外分析。通过差示扫描量热法和热重分析法进行的热分析显示，玻璃化转变温度＞ 150℃，并且在氮气中分解开始＞ 410℃，具有高达90℃的40wt％的炭产率。光学和电化学研究包括溶液（四氢呋喃）和固态（旋转流延薄膜）的紫外-可见/荧光光谱和循环伏安法，表明这两种蓝色发射系统的结构依赖于两种结构中N烷基/芳基咔唑的取代性质均聚物或共聚物构型。©2013 Wiley Periodicals，Inc