o-tert-butyl-L-threonine tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-tert-butyl-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃*ClH
• 分子量: 267.796
• InChiKey: OCOUBFTWQQJBIH-MTFPJWTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 o-tert-butyl-L-threonine tert-butyl ester 在 potassium phosphate 、 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl 2-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)-3-(tert-butoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过可回收的铜 (II)-磷金刚烷磺酸体系室温胺化水中的氯杂芳烃

  摘要：

  氯杂芳烃的 Buchwald-Hartwig 胺化一直是一个具有挑战性的合成过程，很少有方案在环境温度下促进这种重要的转化。目前的报告讨论了一种高效的铜基催化系统 (Cu/PTABS)，用于在环境温度下在作为唯一反应溶剂的水中胺化氯杂芳烃，这是首次报道的组合。多种氯杂芳烃可以在温和的反应条件下与伯胺和仲胺以及选定的氨基酸酯有效偶联。所开发协议的催化效率还促进了抗生素（氟沙星）和抗癌药物等活性药物成分 (API) 的后期功能化。催化系统在 0 的极低浓度下也能高效运行。0001 mol % (TON = 980,000) 并且可以循环使用 12 次而没有任何明显的活性损失。理论计算表明，配体 PTABS 的 π 受体能力是催化体系显着高反应性的主要原因。使用 UV-VIS 和 ESR 光谱对反应中的催化物质进行了初步表征，为 Cu(II) 氧化态提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00845

文献信息

• SYNTHESIS AND USE OF HETEROCYCLIC ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2307365B1

  公开（公告）日：2013-03-27
• UREA DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Mansoor Umar Faruk

  公开号：US20110212080A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which is useful for the treatment of diseases or conditions mediated by LpxC.