3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[3-(4-Fluorophenyl)-3-oxopropyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: REECUFXXUZCFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 4'-氟苯丙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium acetate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  无金属的硝基氧基自由基介导的饱和酮与杂芳基卤化物的β-C（sp3）-H胺化：TEMPO的多种作用。

  摘要：

  通过使用杂芳基卤化物作为酰胺前体，开发了第一个无金属的由硝基氧基自由基介导的饱和酮的β-氨基化反应。该反应通过级联的α-氨氧基化/类似Cope的消除/氮杂-Michael加成序列进行，从而以优异的产率提供了β-氨基酮衍生物。TEMPO在当前的β胺化过程中扮演着多种角色，包括氧化剂，α-氨氧基化试剂，β-氢受体，原位碱和氧源。

  DOI：

  10.1039/c7cc00145b

文献信息

• Metal-free nitroxyl radical-mediated β-C(sp³)–H amination of saturated ketones with heteroaryl halides: multiple roles of TEMPO
  作者：Ping Qian、Yu Deng、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c7cc00145b

  日期：——

  β-amination of saturated ketones by using heteroaryl halides as amide precursors has been developed. This reaction proceeds through a cascade α-aminoxylation/Cope-like elimination/aza-Michael addition sequence to afford β-amino ketone derivatives with excellent yields. TEMPO plays multiple roles in the current β-amination process, including those of an oxidant, an α-aminoxylation reagent, a β-hydrogen

  通过使用杂芳基卤化物作为酰胺前体，开发了第一个无金属的由硝基氧基自由基介导的饱和酮的β-氨基化反应。该反应通过级联的α-氨氧基化/类似Cope的消除/氮杂-Michael加成序列进行，从而以优异的产率提供了β-氨基酮衍生物。TEMPO在当前的β胺化过程中扮演着多种角色，包括氧化剂，α-氨氧基化试剂，β-氢受体，原位碱和氧源。