1-(4-chlorophenyl)selenophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)selenophene
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)selenophene
• 化学式: C₁₀H₇ClSe
• 分子量: 241.579
• InChiKey: ISIMBWFHUQJKQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)selenophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-bromo-5-(4-chlorophenyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  溴硒酚在钯催化的直接芳基化反应中的反应性。

  摘要：

  研究了2-溴和2,5-二溴硒烯在钯催化的直接杂芳基化反应中的反应性。从2-溴硒基中，仅可使用反应性最强的杂芳烃来制备2-杂芳基化硒烯。然而，使用噻唑和噻吩衍生物，通常以高收率得到2,5-二溴硒基苯撑的2,5-二（杂芳基化）硒烯。此外，顺序的催化C2杂芳基化，溴化，催化C5芳基化反应可从硒烯中分三步合成不对称的2,5-二（杂）芳基硒化亚硒烯衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.278
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 在 碘 、 potassium selenocyanate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基溴化物与硒酸氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K2S）的碘催化硫属元素化合物的合成

  摘要：

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701232

文献信息

• Unprecedented Access to β-Arylated Selenophenes through Palladium-Catalysed Direct Arylation
  作者：Aymen Skhiri、Ridha Ben Salem、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.201700202

  日期：2017.2.24

  reported methods allow access to α‐arylated selenophenes, whereas the synthesis of β‐arylated selenophenes remains very challenging. Here, the Pd‐catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with selenophenes affording regiospecific β‐arylated selenophenes is reported. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, and tolerates a variety of substituents both on the benzene

  已有报道的几种方法可以接触到α-芳基硒烯，而β-芳基硒烯的合成仍然非常具有挑战性。在此，据报道钯催化苯磺酰氯与硒吩的偶联，从而提供区域特异性的β-芳基硒吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的条件下进行，并能耐受苯和硒基部分上的各种取代基。由于可以实现芳基在所需位置的安装，这种转变使得可以在药物和材料化学中进行潜在应用的聚芳基硒烯的程序化合成。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of 2-Haloselenophenes:  Synthesis of 2-Arylselenophenes, 2,5-Diarylselenophenes, and 2-Arylselenophenyl Ketones
  作者：Patrícia Prediger、Angélica V. Moro、Cristina W. Nogueira、Lucielli Savegnago、Paulo Henrique Menezes、João B. T. Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo0601056

  日期：2006.5.1

  We present herein our results on the Suzuki coupling reaction of 2-haloselenophenes with boronic acids catalyzed by palladium salt and describe a new route established to prepare 2-arylselenophenes and 2,5-diarylselenophenes in good yields. The reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with aryl boronic acids bearing electron-withdrawing, electron-donating, and neutral substituents

  我们在本文中介绍2-卤代硒基与硼酸经钯盐催化的铃木偶联反应的结果，并描述了建立以高收率制备2-芳基硒烯和2,5-二芳基硒烯的新途径。该反应在温和的条件下干净地进行，并在DME中存在Pd（OAc）2，K 2 CO 3 / H 2 O的情况下，用带有吸电子，给电子和中性取代基的芳基硼酸进行。另外，通过该方案，还通过羰基化方法从2-碘硒基苯和硼酸获得不对称的芳基酮。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Selenophene
  作者：Daniel S. Rampon、Ludger A. Wessjohann、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1021/jo500094t

  日期：2014.7.3

  was developed for the regioselective formation of 2-aryl- or 2,5-diarylselenophenes via a palladium-catalyzed direct arylation. This protocol is suitable for a wide range of aryl halides containing different functional groups. The 2-arylated substrates can undergo an additional regioselective direct arylation event furnishing symmetrical or unsymmetrical 2,5-diaryl selenophenes in good yield. Competition

  开发了一种有效且方便的方法，用于通过钯催化的直接芳基化反应，选择性地形成2-芳基-或2,5-二芳基硒代苯。该协议适用于各种包含不同官能团的芳基卤化物。2-芳基化的底物可经历另外的区域选择性直接芳基化事件，以高收率提供对称或不对称的2，5-二芳基硒代苯。竞争实验和酸添加剂的作用与协同的金属化去质子化（CMD）途径一致。
• Cyclization of Homopropargyl Chalcogenides by Copper(II) Salts: Selective Synthesis of 2,3-Dihydroselenophenes, 3-Arylselenophenes, and 3-Haloselenophenes/thiophenes
  作者：Ricardo F. Schumacher、Alisson R. Rosário、Marlon R. Leite、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/chem.201302129

  日期：2013.9.23

  Copper(II) halide mediated cyclization of homopropargyl chalcogenides gave three types of chalcogenophene derivatives. Selective product formation was achieved by controlling solvent, temperature, and atmosphere. By using CuBr2 and 1,2‐dichloroethane at room temperature under ambient atmosphere, 4‐bromo dihydroselenophene derivatives were obtained, whereas CuBr2 and 1,2‐dichloroethane at reflux gave

  铜（II）卤化物介导的高炔丙基硫属元素化物的环化反应产生了三种类型的硫属元素衍生物。通过控制溶剂，温度和气氛来实现选择性产物的形成。通过在室温和环境气氛下于室温下使用CuBr 2和1,2-二氯乙烷，可制得4-溴二氢硒苯衍生物，而CuBr 2和1,2-二氯乙烷在回流条件下产生选择性2-取代的硒烯。当1,2-二氯乙烷被二甲基乙酰胺代替时，仅获得3-卤代硒代苯。还通过在Sonogashira条件下3-卤代亚硒基与末端炔烃的反应研究了硫属芴的多功能性，从而提供了交叉偶联的产物。此外，3-卤代亚硒基与硼酸的反应以良好的收率得到了相应的铃木型产物。
• A Direct Synthesis of Selenophenes by Cu-Catalyzed One-Pot Addition of a Selenium Moiety to (<i>E,E</i>)-1,3-Dienyl Bromides and Subsequent Nucleophilic Cyclization
  作者：Pintu Maity、Debasish Kundu、Rajdip Roy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/ol501820e

  日期：2014.8.15

  An efficient protocol for the synthesis of selenophenes and selanyl selenophenes has been achieved by a simple one-pot reaction of 1,3-dienyl bromides and 1,3-dienyl-gem-dibromides respectively with KSeCN catalyzed by CuO nanoparticles. Several aryl, alkenyl, heteroaryl, and alkyl substituted selenophenes were obtained with a broad array of functional group tolerance. This is found to be a general methodology for chalcogenophenes being effective for the synthesis of thiophenes too.