5-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole；5-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• 化学式: C₅H₅ClN₂O₃
• 分子量: 176.559
• InChiKey: GSSWSCRYBMTIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl (E)-3-((1R,2S,3R)-2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-3-phenylcyclopropyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-硝基异恶唑衍生物的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  本研究报道了4-硝基异恶唑衍生物与手性仲胺催化的α，β-不饱和醛类的不对称有机催化级联反应。使用这种方法，可以得到1,2,3-三取代的环丙烷产物，分离产率高达98％，具有中等非对映选择性，对映体纯度高达99％ee。此外，该合成方案可用于进一步的应用，如相应环丙烷的一组额外转化以及GABA配体的正式合成所示。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000231
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-硝基异恶唑衍生物的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  本研究报道了4-硝基异恶唑衍生物与手性仲胺催化的α，β-不饱和醛类的不对称有机催化级联反应。使用这种方法，可以得到1,2,3-三取代的环丙烷产物，分离产率高达98％，具有中等非对映选择性，对映体纯度高达99％ee。此外，该合成方案可用于进一步的应用，如相应环丙烷的一组额外转化以及GABA配体的正式合成所示。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000231

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spiro-3,3′-cyclopropyl Oxindoles via Vinylogous Michael Initiated Ring Closure Reaction
  作者：Abhijit Manna、Harshit Joshi、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02402

  日期：2022.12.16

  A novel organocatalytic cascade approach for the synthesis of spiro-cyclopropyl oxindole derivatives has been developed. The methodology is based on asymmetric vinylogous Michael addition of 4-nitroisoxazole derivatives to N-Boc isatylidene malonates followed by intramolecular alkylation. Its remarkable stereocontrol, wide substrate scope, and scalability highlight this new developed strategy. Moreover

  开发了一种用于合成螺-环丙基羟吲哚衍生物的新型有机催化级联方法。该方法基于 4-硝基异恶唑衍生物与N -Boc 异亚甲基丙二酸酯的不对称插烯迈克尔加成反应，然后进行分子内烷基化。其卓越的立体控制、广泛的基板范围和可扩展性突出了这一新开发的策略。此外，这项工作代表了用于合成手性 3,3'-环丙基羟吲哚的插烯迈克尔引发闭环 (MIRC) 反应的第一个例子。
• Organocatalytic Asymmetric Direct Vinylogous Michael Initiated Ring Closure Reaction of 4-Nitroisoxazole Derivatives to 3-Isopropylidene Oxindoles
  作者：Abhijit Manna、Harshit Joshi、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02125

  日期：2023.11.17

  Herein, we present the first ever use of 3-isopropylidene oxindoles as electrophiles in vinylogous Michael initiated ring closure reaction (MIRC). Among the various alkylidene oxindoles used in enantioselective spirocyclization reactions, isopropylidene oxindoles are the least explored to date. The competing reactivity of isopropylidene oxindoles (electrophilicity vs nucleophilicity) in the presence

  在此，我们首次在插烯迈克尔引发的闭环反应（MIRC）中使用 3-异丙叉吲哚作为亲电子试剂。在对映选择性螺环化反应中使用的各种亚烷基羟吲哚中，迄今为止对异亚丙基羟吲哚的研究最少。在手性有机催化剂存在下，异亚丙基羟吲哚的竞争反应性（亲电性与亲核性）是通过逻辑选择更具反应性的亲核试剂来控制的。该方法产生了密集取代的高度对映体富集的螺环丙基羟吲哚库，具有优异的产率和立体选择性。此外，HIV-1 NNRT抑制剂的首次对映选择性合成表明了我们合成的螺环丙基羟吲哚核心的重要性。
• Preparation and reactivity of [2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-vinyl]-amines
  作者：Ravindra Dere、Claudio Monasterolo、Maria Moccia、Mauro F.A. Adamo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.037

  日期：2015.12

  Herein, we report our investigation into the reactivity of 5-enamino-4-nitroisoxazoles. This study revealed that the title compounds, in spite of conjugation to the 4-nitroisoxazole, displayed similar reactivity to enamines, reacting with electrophiles to form new C-C, C-N, and C-Cl bonds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Cyclopropanation of 4‐Nitroisoxazole Derivatives
  作者：Vojtěch Dočekal、Simona Petrželová、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1002/adsc.202000231

  日期：2020.7.16

  The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of 4‐nitroisoxazole derivative with α ,β‐unsaturated aldehydes catalysed by chiral secondary amine. Using this approach, 1,2,3‐trisubstituted cyclopropane products were obtained in isolated yields up to 98% with moderate diastereoselectivities, and enantiopurity up to 99% ee . Moreover, this synthetic protocol can be used for

  本研究报道了4-硝基异恶唑衍生物与手性仲胺催化的α，β-不饱和醛类的不对称有机催化级联反应。使用这种方法，可以得到1,2,3-三取代的环丙烷产物，分离产率高达98％，具有中等非对映选择性，对映体纯度高达99％ee。此外，该合成方案可用于进一步的应用，如相应环丙烷的一组额外转化以及GABA配体的正式合成所示。