(4R)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one；4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one；(4R)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PVMJHFHALZEAIH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 甲醇 、 copper diacetate 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(4R)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Cu(ii)-based strategy for catalytic enantioselective β-borylation of α,β-unsaturated acceptors

  摘要：

  Cu(v) 物种的独特性和易得性突显了基于 Cu(v) 的催化剂相对于一系列广为人知的基于 Cu(i) 的催化剂的价值。

  DOI：

  10.1039/c5cc04295j

文献信息

• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。
• Synthesis and Catalytic Antibody Functionalization of Dendrimers
  作者：Armando Córdova、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja001819f

  日期：2001.8.1

  Antibody 38C2 catalyzed a retro-aldol process upon dendritic modified aliphatic polyesters. This catalytic system was studied in detail and displayed rate enhancements, k(cat)/k(uncat), of greater than 10(6). These antibody-catalyzed reactions took place in a stepwise manner yielding partially modified aldol-dendrimers until a fully substituted aldehyde dendrimer was formed. The catalytic antibody

  抗体 38C2 在树枝状修饰的脂肪族聚酯上催化逆羟醛过程。对该催化系统进行了详细研究，并显示了大于 10(6) 的速率增强、k(cat)/k(uncat)。这些抗体催化的反应以逐步的方式发生，产生部分修饰的醛醇树枝状聚合物，直到形成完全取代的醛树枝状聚合物。催化抗体 38C2 仅与暴露于表面的醛醇部分反应，并且不与树突 4 和 8 的核心基团发生显着相互作用。对于更高代的树突 8，可能由于醛醇官能团的空间拥挤，暴露率略有下降。此外，催化抗体 38C2 能够选择性地区分块杂交树突，并且在树突 21 的逆羟醛反应中具有区域特异性。这是利用树枝状聚合物作为底物的催化抗体的首次报告，并表明抗体可用作选择性催化剂，用于控制释放和活化附着在可生物降解聚合物材料上的特定分子。此外，这是催化抗体 38C2 在多功能醛醇底物上显示区域选择性的第一个例子。对于合成应用而言，重要的是抗体能够在足够温和的条件下选
• A Simple Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Catalyst for Asymmetric Direct Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja069372j

  日期：2007.3.1

  regio- and diastereoselectivity and enantioselectivity under ambient temperature. Significantly, the reactions accommodate the synthetically important but challenging substrates, such as linear aliphatic ketones, with high regioselectivity and unprecedented syn diastereoselectivity. These results are in sharp contrast with the secondary amine mediated similar reactions wherein anti diastereoselectivity

  与已充分探索的带有仲胺的烯胺催化相比，开发高效的基于烯胺的伯胺催化剂直到最近仍然是一个难以捉摸的目标。我们在本文中提出了一种简单的手性伯-叔二胺 1d 与 TfOH 结合用作有效的基于烯胺的伯胺催化剂。1d-TfOH催化体系可以有效催化不对称直接醛醇反应，底物范围广，在环境温度下具有高区域选择性和非对映选择性以及对映选择性。值得注意的是，这些反应适应了合成上重要但具有挑战性的底物，例如线性脂肪族酮，具有高区域选择性和前所未有的顺式非对映选择性。
• Thiazolidine-based organocatalysts for a highly enantioselective direct aldol reaction
  作者：Raoní S. Rambo、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.028

  日期：2010.9

  exhibits the highest catalytic performance working in an aqueous medium. It catalyzed the direct catalytic asymmetric intermolecular aldol reaction between unmodified ketones and an aldehyde with excellent stereocontrol and furnished the corresponding aldol products in up to 99% ee. Compound 3a also showed excellent asymmetric catalytic activity in the asymmetric Michael reaction (up to 99% ee).

  一组对映体纯的基于噻唑烷的有机催化剂已经以直接的方式由l-半胱氨酸合成，允许多种结构变化。特别地，有机催化剂3a在水性介质中表现出最高的催化性能。它以优异的立体控制性能催化了未修饰的酮与醛之间的直接催化不对称分子间羟醛反应，并以高达99％ee的纯度提供了相应的羟醛产物。化合物3a在不对称迈克尔反应中也显示出出色的不对称催化活性（高达99％ee）。
• 5-(Pyrrolidine-2-yl)tetrazole: Rationale for the Increased Reactivity of the Tetrazole Analogue of Proline in Organocatalyzed Aldol Reactions
  作者：Antti Hartikka、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/ejoc.200500470

  日期：2005.10

  L-proline (2) in various organocatalyzed reactions. In the organocatalyzed direct asymmetric aldol reaction, acetone was reacted with aromatic and aliphatic aldehydes to afford the resulting β-hydroxy ketones in good yields and moderate to high enantiomeric excesses. The increased reactivity of 1, as compared to 2, has been rationalized through a combined computational and NMR spectroscopic study. It was

  5-[（2 S）-吡咯烷-2-基] -1 H-四唑（1），i。e。已发现脯氨酸的四唑酸类似物在各种有机催化反应中比L-脯氨酸（2）更具反应活性。在有机催化的直接不对称醛醇缩合反应中，使丙酮与芳族和脂族醛反应，以高收率和适度至高对映体过量得到所得的β-羟基酮。与2相比，1的增加的反应性已经通过组合的计算和NMR光谱研究得到了合理化。发现催化剂2几乎完全与醛形成了恶唑烷酮。1没有参加这种寄生平衡。提出该发现以及四唑类似物的改善的溶解度，以解释所观察到的反应性。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）