(1S*,2S*)-(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethan-1-one | 30625-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S*,2S*)-(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethan-1-one
• 英文别名: rac-trans-1-(2-(p-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethanone；1-[(1S,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 30625-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD11574943
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CIFHCHHNJJMKPJ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2S*)-(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethan-1-one 在 正丁基锂 、 五羰基溴铼(I) 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  complex配合物催化的环状烯醇碳酸酯的脱羧触发均质-纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  使用带有环丙烷部分的环状烯醇碳酸酯，通过路易斯酸催化的脱羧均-纳扎罗夫环化反应。通过脱羧将各种底物以高收率转化成相应的多取代的环己酮，然后进行涉及环丙烷开环的6元环形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01144h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (1S*,2S*)-(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  complex配合物催化的环状烯醇碳酸酯的脱羧触发均质-纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  使用带有环丙烷部分的环状烯醇碳酸酯，通过路易斯酸催化的脱羧均-纳扎罗夫环化反应。通过脱羧将各种底物以高收率转化成相应的多取代的环己酮，然后进行涉及环丙烷开环的6元环形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01144h

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Cyclopropanation of Michael Acceptors
  作者：Ana M. del Hoyo、Marcos García Suero

  DOI：10.1002/ejoc.201601604

  日期：2017.4.18

  A new protocol for the catalytic cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with diiodomethane by means of photoredox catalysis has been successfully developed. The transformation is characterized by its mild conditions, functional group compatibility, and excellent selectivity profile.

  已经成功开发了一种通过光氧化还原催化 α,β-不饱和羰基化合物与二碘甲烷催化环丙烷化的新方案。该转化的特点是条件温和、官能团相容性好、选择性好。
• Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes Using Fluoroform-Derived CuCF₃
  作者：Xinkan Yang、Lisi He、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01085

  日期：2017.5.5

  Hydroxytrifluoromethylation of alkenes using the fluoroform (CF3H)-derived [CuCF3] reagent is described. In the presence of additive B2Pin2 and air, this reagent effectively facilitates the addition of hydroxy and trifluoromethyl groups across an alkene double bond, a formal hydroxytrifluoromethylation process. Various β-trifluoromethyl alcohols can be synthesized from simple alkenes where the ultimate

  描述了使用衍生自氟仿（CF 3 H）的[CuCF 3 ]试剂对烯烃进行羟基三氟甲基化。在存在添加剂B 2 Pin 2和空气的情况下，该试剂有效地促进了跨烯烃双键的羟基和三氟甲基的加成，这是正式的羟基三氟甲基化过程。各种β-三氟甲基醇可以由简单的烯烃合成，其中最终的CF 3来源是工业副产物氟仿。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Cyclopropyl Alkynyl Acetates: A Versatile Approach to 5-, 6-, and 7-Membered Carbocycles
  作者：Yue Zou、David Garayalde、Quanrui Wang、Cristina Nevado、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/anie.200804202

  日期：2008.12.15
• Decarboxylation-triggered homo-Nazarov cyclization of cyclic enol carbonates catalyzed by rhenium complex
  作者：Natsuki Kimaru、Keiichi Komatsuki、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/d1cc01144h

  日期：——

  Decarboxylative homo-Nazarov cyclization catalyzed by a Lewis acid was achieved using a cyclic enol carbonate bearing a cyclopropane moiety as a substrate. Various substrates were converted into the corresponding multi-substituted cyclohexenones in good yields via decarboxylation, followed by 6-membered ring formation involving cyclopropane-ring-opening.

  使用带有环丙烷部分的环状烯醇碳酸酯，通过路易斯酸催化的脱羧均-纳扎罗夫环化反应。通过脱羧将各种底物以高收率转化成相应的多取代的环己酮，然后进行涉及环丙烷开环的6元环形成。
• 10.1021/acs.orglett.4c01198
  作者：Popov, Andrei G.、Viviani, Vincent R.、Skumial, Piotr、Jefferson, Theodore L.、Salman, Samer G.、Baxter, Henry H.、Hull, Kami L.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01198

  日期：——

  The 1,5-copper-catalyzed carboamination of vinylcyclopropanes is presented. A carbon-centered radical, formed upon reduction of an alkyl halide by Cu(I), adds across the alkene of a vinylcyclopropane, triggering ring opening to generate a benzylic radical, which, finally, undergoes copper-mediated amination to afford a homoallylic amine. The reaction occurs with outstanding regio- and good to very

  介绍了 1,5-铜催化的乙烯基环丙烷的碳胺化反应。 Cu(I) 还原卤代烷时形成的以碳为中心的自由基，与乙烯基环丙烷的烯烃加成，引发开环生成苄基，最后经过铜介导的胺化，得到高烯丙基胺。该反应具有出色的区域选择性和良好至非常好的非对映选择性。反应范围针对所有三种组分进行了证明：卤代烷、乙烯基环丙烷和胺亲核试剂。总共提供了 38 个示例，平均产率为 60%。