4-(diphenylphosphino)-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(diphenylphosphino)-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-diphenylphosphanyl-1,5-diphenyl-1H-[1,2,3]triazole；(1,5-Diphenyltriazol-4-yl)-diphenylphosphane
• 化学式: C₂₆H₂₀N₃P
• 分子量: 405.439
• InChiKey: WAVDJHYUBZRZSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylphosphino)-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole 、 copper(l) iodide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4-(diphenylphosphino)-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole)2Cu4I4]
  参考文献：
  名称：

  新型发光双，三和四核铜三唑配合物的实验和理论研究

  摘要：

  使用基于三唑膦的模块化配体系统，已经以高收率合成了许多新颖的发光二，三和四核铜配合物。这种配体可通过改进的一锅合成法轻松获得，该方法可在三唑环的1、4或5位上轻松引入各种烷基或芳族取代基。X射线晶体学揭示了三种不同类型的配合物：具有C i对称性的中性双核和四核结构，以及带电C 3的带电三核结构对称。光谱评估表明，就其在有机发光器件中的潜在用途而言，其光致发光性能令人鼓舞，最大值在500-550 nm范围内，这取决于用于络合的三唑配体的取代方式。实验观察得到基态和激发态的密度泛函理论计算的补充。

  DOI：

  10.1021/om1011648
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 乙基溴化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(diphenylphosphino)-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联和芳基氯化物胺化反应的三唑基单膦。

  摘要：

  [反应：见正文]通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应制备了新型的三唑基单膦1（ClickPhos）。衍生自这些配体的钯配合物为Suzuki-Miyaura偶联和芳基氯化物的胺化反应提供了高活性的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol051844w
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苯硼酸 在 4-(diphenylphosphino)-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  WO2006/130842

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Triazole-Based Monophosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Qian Dai、Wenzhong Gao、Duan Liu、Lea M. Kapes、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo060321e

  日期：2006.5.1

  readily available azides and acetylenes. Their palladium complexes provided excellent yields in the amination reactions and Suzuki−Miyaura coupling reactions of unactivated aryl chlorides. Ligand 7i, which has a 2,6-dimethoxybenzene moiety, provided good results in Suzuki−Miyaura reaction to form hindered biaryls. A CAChe model for the Pd/7i complex shows that the likelihood of a Pd−arene interaction

  通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应，已经制备了多种基于三唑的单膦（ClickPhos）。他们的钯配合物在未活化的芳基氯化物的胺化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应中提供了出色的收率。具有2，6-二甲氧基苯部分的配体7i在Suzuki-Miyaura反应中形成受阻联芳基方面提供了良好的结果。用于Pd / 7i配合物的CAChe模型表明，Pd-芳烃相互作用的可能性可能是其高催化反应性的理由。
• Clickphosphines for transition metal-catalyzed reactions
  申请人：Zhang Xumu

  公开号：US20070088166A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Phosphine triazole ligand compounds, prepared through click chemistry, complex with transition metals to form transition metal-phosphine triazole ligand complexes. These complexes are useful catalysts in coupling reactions such as Suzuki-Miyaura coupling, Stille coupling, Negishi coupling, Sonagashira coupling, carbon-heteroatom bond-forming reactions (C—O and C—N), alpha alkylation of carbonyls, Heck coupling reactions, and hydrogenation reactions.

  磷化三唑配体化合物通过点击化学反应制备，与过渡金属形成过渡金属-磷化三唑配体配合物。这些配合物在偶联反应中，如铃木宫浦偶联、斯蒂尔偶联、根岸偶联、苏那伽西拉偶联、碳杂原子键形成反应（C-O和C-N）、羰基的α烷基化反应、赫克偶联反应和氢化反应中有用。
• Kupfer(I)komplexe, insbesondere für optoelektronische Bauelemente
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2543672A1

  公开（公告）日：2013-01-09

  Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplexe der Formel A mit X* = Cl, Br, I, CN und/oder SCN (also unabhängig voneinander) N*∩E = ein zweibindiger Ligand mit E = Phosphanyl/Arsenyl-Rest der Form R2E (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid); N* = Imin-Funktion, die Bestandteil eines N-heteroaromatischen 5-Rings ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Oxazol, Imidazol, Thiazol, Isoxazol, Isothiazol, Pyrazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,5- Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol; "∩" = mindestens ein Kohlenstoffatom, das ebenfalls Bestandteil der aromatischen Gruppe ist, wobei sich das Kohlenstoffatom sowohl direkt benachbart zum Imin-Stickstoffatom als auch zum Phosphor- oder Arsenatom befindet,

  本发明涉及式 A 的铜（I）络合物 式中 X* = Cl、Br、I、CN 和/或 SCN（即彼此独立） N*∩E = 二价配体，其中 E = R2E 形式的膦酰/胂残基（其中 R = 烷基、芳基、烷氧基、苯氧基或酰胺）； N* = 亚胺官能团，该官能团是选自噁唑、咪唑、噻唑、异噁唑、异噻唑、吡唑、1,2,3-三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,5-噻二唑的 N-杂芳香族 5 元环的组成部分； "∩" = 至少一个碳原子，该碳原子也是芳香基团的一个组成部分，该碳原子位于与亚胺氮原子和磷或砷原子直接相邻的位置、
• Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
  申请人：Cynora GmbH

  公开号：EP2594571A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplexe der Formel mit X* = Cl, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl und/oder N3 (unabhängig voneinander), N*∩E = ein zweibindiger Ligand mit E = Phosphanyl/Arsenyl/Antimonyl-Rest der Form R2E (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid); N* = Imin-Funktion, die Bestandteil einer aromatische Gruppe ist, die ausgewählt ist aus Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazol, Isoxazol, Isothiazol, 1,2,4-Triazole, 1,2,4-Oxadiazole, 1,2,4-Thiadiazole, Tetrazole, 1,2,3,4-Oxatriazole und/oder 1,2,3,4-Thiatriazole, etc., "∩" = mindestens ein Kohlenstoffatom, das ebenfalls Bestandteil der aromatischen Gruppe ist, wobei sich das Kohlenstoffatom sowohl direkt benachbart zum Imin-Stickstoffatom als auch zum Phosphor-, Arsen- oder Antimonatom befindet, L = entweder ein einzähniger Liganden DR3 mit D = Phosphanyl/Arsenyl/Antimonyl-Rest der Form R3D (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid), oder ein zweizähniger Liganden R2D-B-DR2 mit D = Phosphanyl/Arsenyl/Antimonyl-Rest der Form R2D (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid), der über eine Brücke B mit einem weiteren Rest D verbunden ist, wobei die Brücke B eine Alkylen- oder Arylen-Gruppe oder eine Kombination beider, oder -O-, -NR- oder -SiR2- ist, sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.

  本发明涉及式如下的铜（I）络合物 与 X* = Cl、Br、I、CN、OCN、SCN、炔基和/或 N3（彼此独立）、 N*∩E = 二价配体，其中 E = R2E 形式的膦酰基/胂酰基/锑酰基残基（R = 烷基、芳基、烷氧基、苯氧基或酰胺）； N* = 亚胺官能团，它是选自吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基咪唑、吡唑、异噁唑、异噻唑、1,2,4-三唑、1,2,4-噁二唑、1,2,4-噻二唑、四唑、1,2,3,4-噁三唑和/或 1,2,3,4-噻三唑等。, "∩" = 至少一个碳原子，该碳原子也是芳香基团的一个组成部分，该碳原子位于与亚胺氮原子和磷、砷或锑原子直接相邻的位置、 L = 单齿配体 DR3，其中 D = R3D 形式的膦酰基/胂酰基/锑酰基残基（其中 R = 烷基、芳基、烷氧基、苯氧基或酰胺），或双齿配体 R2D-B-DR2，其中 D = R2D 形式的膦酰基/胂酰基/锑酰基（其中 R = 烷基、芳基、烷氧基、苯氧基或酰胺），通过桥 B 与另一个基 D 连接，其中桥 B 是亚烷基或亚芳基或两者的组合，或 -O-、-NR- 或 -SiR2-、 以及它们在光电元件中的应用，特别是在有机发光二极管中的应用。
• Heteroleptic, Dinuclear Copper(I) Complexes for Application in Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Daniel M. Zink、Daniel Volz、Thomas Baumann、Mathias Mydlak、Harald Flügge、Jana Friedrichs、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/cm4018375

  日期：2013.11.26

  A series of highly luminescent, heteroleptic copper(I) complexes has been synthesized using a modular approach based on easily accessible P boolean AND N ligands, triphenylphosphine, and copper(I) halides, allowing for an independent tuning of the emission wavelength with low synthetic efforts. The molecular structure has been investigated via X-ray analysis, confirming a dinuclear copper(I) complex consisting of a butterfly shaped metal-halide cluster and two different sets of ligands. The bidentate P boolean AND N ligand bridges the two metal centers and can be used to tune the energy of the frontier orbitals and therefore the photophysical characteristics, as confirmed by emission spectroscopy and theoretical investigations, whereas the two monodentate triphenylphosphine ligands on the periphery of the cluster core mainly influence the solubility of the complex. By using electron-rich or electron-poor heterocycles as part of the bridging ligand, emission colors can be adjusted, respectively, between yellow (581 nm) and deep blue (451 nm). These complexes have been further investigated in particular with regard to their photophysical properties in thin films and polymer matrix as well as in solution. Furthermore, the suitability of this class of materials for being applied in organic lightemitting diodes (OLEDs) has been demonstrated in a solution-processed device with a maximum current efficiency of 9 cd/A and a low turn-on voltage of 4.1 V using a representative complex as an emitting compound.