1,3-dichloro-1-(4-cyanophenyl)-3-(p-tolyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-dichloro-1-(4-cyanophenyl)-3-(p-tolyl)propane
• 英文别名: 4-[1,3-Dichloro-3-(4-methylphenyl)propyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂N
• 分子量: 304.219
• InChiKey: QKXFUTVQXLGSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 4-氰基苯甲醛 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dichloro-1-(4-cyanophenyl)-3-(p-tolyl)propane
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient, Efficient, and Regioselective Synthesis of 1,3-Diaryl- 1,3-dihalopropanes

  摘要：

  芳基醛与苯乙烯在三卤化硼存在下反应，生成1,3-二芳基-1,3-二卤丙烷，产率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829191

文献信息

• Lewis Acid Mediated Reactions of Aldehydes with Styrene Derivatives:  Synthesis of 1,3-Dihalo-1,3-diarylpropanes and 3-Chloro-1,3-diarylpropanols
  作者：George W. Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju、Min-Liang Yao

  DOI：10.1021/jo051298k

  日期：2005.12.1

  The reactions of aryl aldehydes with styrene derivatives, mediated by various boron Lewis acids, were investigated. 1,3-Dihalo-1,3-diarylpropanes were obtained in high yields with boron trihalides, while 3-chloro-1,3-diarylpropanols were obtained in good to excellent yields with phenylboron dichloride. Reactions involving nonenolizable aliphatic aldehydes, trans-cinnamaldehyde, and β-substituted styrenes

  研究了各种硼路易斯酸介导的芳基醛与苯乙烯衍生物的反应。用三卤化硼以高收率得到1,3-二卤代-1,3-二芳基丙烷，而用二氯化苯硼以高收率得到3-氯-1,3-二芳基丙醇。还首次研究了涉及不可烯化的脂族醛，反式肉桂醛和β-取代的苯乙烯的反应。