2-((1H-indol-3-yl)thio)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)thio)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: XIWLOKXQXFNOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 2-巯基乙醇 在 氯化三(三苯基膦)铜(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)thio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用定义明确的铜-膦配合物催化剂形成多米诺骨水泥的S / C-N键：3-亚磺酰化吲哚的发散方法

  摘要：

  开发了一种协议，用于使用定义明确的铜（I）-膦络合物催化剂以良好的优异产率合成3-硫代吲哚，涉及2-硝基肉桂醛和各种硫醇之间的亚磺酰基化。这种非常规的发散方法涉及通过磺胺-迈克尔加成反应引发的多米诺骨牌CS / C-N键形成原位生成吲哚，然后分子内进行N-异环化。该方案显示出良好的化学选择性和广泛的底物范围。为简要说明该方法的价值，由市售的2-硝基查尔酮和硫醇制备了2-苯甲酰基-3-亚磺酰化的吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900612

文献信息

• 3-Substituted 1-arylindole compounds as 5-HT2 antagonists
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0939077A2

  公开（公告）日：1999-09-01

  3-substituted 1-arylindole compound having general Formula I wherein Ar is an optionally substituted aryl group; X represents a bond, a divalent hydrocarbon group or methyleneoxy or -thioxo; R1_R4 are hydrogen or substituents; R5 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, alkyl or alkenyl; R6 and R7 are hydrogen, alkyl or alkenyl; R8 is alkyl or alkenyl a group of Formula 1a or 1b : wherein; W is O or S; U is N or CH ; Z is (CH2)m, 1,2-phenylene, CH=CH, COCH2 or CSCH2-; V is O, S, CH2, or NR10, wherein R10 is hydrogen or alkyl; U1 is O, S, CH2 or NR11, wherein R11 is as R10; and V1 is NR12R13, OR14, SR15 or CR16R17R18, where each of R12-R18 are as the R10-substituents; R9 is hydrogen or alkyl; or R9 is linked to R7 to form a ring; or R8 and R9 together form a morpholinyl or piperidinyl ring, the latter optionally substituted by alkyl or a group of Formula 1a or 1b, or a carbamoyl group, show central antiserotonergic activity and possibly also antidopaminergic activity and are, accordingly, useful in the treatment of central nervous system (CNS) disorders. The compounds are prepared by methodt known pr. se.

  通式 I 的 3-取代 1-芳基吲哚化合物 其中 Ar 是任选取代的芳基； R1_R4 是氢或取代基；R5 是氢、羟基、烷氧基、卤素、三氟甲基、烷基或烯基； R6 和 R7 是氢、烷基或烯基； R8 是式 1a 或 1b 的烷基或烯基： 其中；W 是 O 或 S；U 是 N 或 CH；Z 是 (CH2)m、1,2-亚苯基、CH=CH、COCH2 或 CSCH2-；V 是 O、S、CH2 或 NR10，其中 R10 是氢或烷基；U1 是 O、S、CH2 或 NR11，其中 R11 与 R10 相同；以及 V1 是 NR12R13、OR14、SR15 或 CR16R17R18，其中每个 R12-R18 与 R10 取代基相同； R9 是氢或烷基；或 R9 与 R7 连接形成一个环；或 R8 和 R9 共同形成吗啉基或哌啶基环，后者可选择被烷基或式 1a 或 1b 基团或氨基甲酰基取代、 显示出中枢抗iserotonergic活性，也可能显示出抗多巴胺能活性，因此可用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病。这些化合物是通过已知的方法制备的。
• 3-SUBSTITUTED 1-ARYLINDOLE COMPOUNDS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0734384B1

  公开（公告）日：2000-08-09
• US5789404A
  申请人：——

  公开号：US5789404A

  公开（公告）日：1998-08-04
• Domino C−S/C−N Bond Formation Using Well‐Defined Copper‐Phosphine Complex Catalyst: Divergent Approach to 3‐Sulfenylated Indoles
  作者：Ramuel John Inductivo Tamargo、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201900612

  日期：2019.9.3

  3‐thioindoles in good‐to‐excellent yields involving sulfenylation between 2‐nitrocinnamaldehydes and various thiols using a well‐defined copper(I)‐phosphine complex catalyst. This unconventional divergent approach involves in situ generation of indoles via domino C−S/C−N bond formation initiated by sulfa‐Michael addition followed by intramolecular N‐heteroannulation. This protocol shows good chemoselectivity

  开发了一种协议，用于使用定义明确的铜（I）-膦络合物催化剂以良好的优异产率合成3-硫代吲哚，涉及2-硝基肉桂醛和各种硫醇之间的亚磺酰基化。这种非常规的发散方法涉及通过磺胺-迈克尔加成反应引发的多米诺骨牌CS / C-N键形成原位生成吲哚，然后分子内进行N-异环化。该方案显示出良好的化学选择性和广泛的底物范围。为简要说明该方法的价值，由市售的2-硝基查尔酮和硫醇制备了2-苯甲酰基-3-亚磺酰化的吲哚。