dimethyl 2-(2-bromoethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-bromoethyl)malonate
• 英文别名: (2-bromo-ethyl)-malonic acid dimethyl ester；(2-Brom-aethyl)-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(2-bromoethyl)malonate；dimethyl 2-(2-bromoethyl)propanedioate
• 化学式: C₇H₁₁BrO₄
• 分子量: 239.066
• InChiKey: ZPJORBNSLIFTEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 dimethyl 2-(2-bromoethyl)malonate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,3R)-dimethyl 3-formyl-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 (2S,3S)-dimethyl 3-formyl-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联共轭加成/烯醛的α-烷基化形成官能化环戊烷衍生物的高度对映选择性有机催化

  摘要：

  描述了由仲胺催化剂催化的 2-卤乙基丙二酸二烷基酯和芳族烯醛之间的对映选择性串联反应。该反应通过迈克尔/α-烷基化反应序列进行，以良好的产率（高达 75 %）、高非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 dr 和 93 %）提供最终的 1,1,2,3-四取代环戊烷ee)。此外，迈克尔/α-烷基化反应也在低催化剂负载量（5 mol%）下进行，对选择性的影响很小，没有观察到 O-和 N-烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200334
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲酸二甲酯 在 三溴化硼 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到dimethyl 2-(2-bromoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼作为反马氏化学物质向环丙烷中添加HBr的试剂

  摘要：

  尽管由三烷基硼烷形成自由基的记载已得到充分证明，但对于三卤硼烷而言，类似的反应模式尚不清楚。我们发现在开放烧瓶条件下，三溴化硼和简单的质子源（例如水或叔丁醇）会生成溴自由基。带有多种取代基的环丙烷被氢溴和氘代溴化，以高度区域选择性的方式提供了反马尔可夫尼科夫产品。NMR机理研究和DFT计算指向自由基途径，而不是BBr 3预期的常规离子机理。

  DOI：

  10.1039/d0sc02567d

文献信息

• Kuester; Grassner, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1925, vol. 145, p. 48
  作者：Kuester、Grassner

  DOI：——

  日期：——