(E)-2-(1-morpholino-3-phenylallyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(1-morpholino-3-phenylallyl)phenol
• 英文别名: 2-[(E)-1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: XPXKOOYCRILJKX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 C₆H₁₃ClO₂Si 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.59h， 生成 (E)-2-(1-morpholino-3-phenylallyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  无金属还原胺化中的频哪醇衍生氯氢硅烷用于制备叔烷基酚甲基胺

  摘要：

  描述了一种新的无金属还原胺化方案，该方案使用了频哪醇衍生的氯氢硅烷/吡啶体系制备氨基烷基酚。如通过计算研究进一步表明的，该方法对在原位形成三烷氧基氢硅烷并用路易斯碱活化的情况下对衍生自烷基酚酮的亚胺具有选择性。该方法证明了高官能团耐受性，以中等至高收率提供了一系列新型氨基烷基酚，具有等摩尔量的反应物和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00121

文献信息

• Enantioselective Petasis reaction among salicylaldehydes, amines, and organoboronic acids catalyzed by BINOL
  作者：Wen-Yong Han、Jian Zuo、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.043

  日期：2013.1

  The catalytic enantioselective three-component Petasis reaction among salicylaldehydes, amines, and organoboronic acids has been developed with readily available chiral BINOL as catalyst. Various salicylaldehydes, secondary amines, and organoboronic acids were found to be suitable substrates for the reaction. A broad range of desired alkylaminophenol products were obtained in good yields (up to 87%) and moderate to good enantioselectivities (up to 86% ee). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Doan, Phuong; Karjalainen, Anzhelika; Chandraseelan, Jerome G., European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 120, p. 296 - 303
  作者：Doan, Phuong、Karjalainen, Anzhelika、Chandraseelan, Jerome G.、Sandberg, Ossi、Yli-Harja, Olli、Rosholm, Tomi、Franzen, Robert、Candeias, Nuno R.、Kandhavelu, Meenakshisundaram

  DOI：——

  日期：——
• One-step three-component reaction among organoboronic acids, amines and salicylaldehydes
  作者：Nicos A Petasis、Sougato Boral

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02014-1

  日期：2001.1

  Alkenyl, aryl and heteroaryl boronic acids react with amines and salicylaldehydes in a single step to give novel aminophenol derivatives. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.