(3S,4R)-3-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-5-(phenylethynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3S,4R)-3-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-5-(phenylethynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₂O₂
• 分子量: 378.5
• InChiKey: CCBGVLJKKVWKJO-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-4-phenyl-3-butynealdehyde 、 p-Methyl-zimtaldehyd 在 C₂₁H₂₁BrN₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88.235%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两个烯通过卡宾催化的双活化化学选择性交叉反应

  摘要：

  发展了两个烯类的双催化化学选择性交叉偶联反应。一个烯醛（无α取代基）被NHC催化剂活化，形成烯丙基酰基烯醇盐中间体，该中间体经过Michael型加成至另一个带有炔基取代基的烯醇分子。机理研究表明，炔基烯醛与NHC·HX催化剂之间的非共价相互作用在底物活化和对映选择性控制中起重要作用。没有观察到许多可能的副反应。我们的反应提供了高度手性和非对映选择性的手性内酯，其中含有具有出色对映选择性（95％至> 99％ee）的可官能化的1,3-烯键单元。

  DOI：

  10.1039/d0sc03297b

文献信息

• Chemo-selective cross reaction of two enals <i>via</i> carbene-catalyzed dual activation
  作者：Xiaolin Peng、Jun Xu、Tingting Li、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1039/d0sc03297b

  日期：——

  play important roles in substrate activation and enantioselectivity control. Many of the possible side reactions are not observed. Our reaction provides highly chemo- and diastereo-selective access to chiral lactones containing functionalizable 1,3-enyn units with excellent enantioselectivities (95 to >99% ee).

  发展了两个烯类的双催化化学选择性交叉偶联反应。一个烯醛（无α取代基）被NHC催化剂活化，形成烯丙基酰基烯醇盐中间体，该中间体经过Michael型加成至另一个带有炔基取代基的烯醇分子。机理研究表明，炔基烯醛与NHC·HX催化剂之间的非共价相互作用在底物活化和对映选择性控制中起重要作用。没有观察到许多可能的副反应。我们的反应提供了高度手性和非对映选择性的手性内酯，其中含有具有出色对映选择性（95％至> 99％ee）的可官能化的1,3-烯键单元。