phenyl 5-methyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 5-methyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: phenyl 5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: VJOKFLDKBJAMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 5-methyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of congested Csp³–Csp³ bonds by a formal Ni-catalyzed alkylboration

  摘要：

  通过Ni催化的烯烃烯基硼化反应，然后进行氢化，可以实现拥挤的Csp³–Csp³键的合成。

  DOI：

  10.1039/d1sc00900a
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 氯甲酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到phenyl 5-methyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烯烃的芳基硼化反应：范围和机理研究

  摘要：

  公开了一种未活化的单取代、1,1-二取代和三取代烯烃的Ni催化芳基硼化反应的方法。该反应的值得注意之处在于，它将高度取代的烯烃、芳基溴和二硼试剂转化为含有季碳和合成通用碳硼键的产物，并控制立体选择性和区域选择性。此外，该方法被证明可用于合成饱和氮杂环，这是药物化合物中的重要基序。最后，由于所表现出的不寻常的反应性，我们通过计算和实验技术研究了反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03991

文献信息

• Ni-Catalyzed Arylboration of Unactivated Alkenes: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Stephen R. Sardini、Alison L. Lambright、Grace L. Trammel、Humair M. Omer、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.9b03991

  日期：2019.6.12

  unactivated monosubstituted, 1,1-disubstituted, and trisubstituted alkenes is disclosed. The reaction is notable in that it converts highly substituted alkenes, aryl bromides, and diboron reagents to products that contain a quaternary carbon and a synthetically versatile carbon-boron bond with control of stereoselectivity and regioselectivity. In addition, the method is demonstrated to be useful for the

  公开了一种未活化的单取代、1,1-二取代和三取代烯烃的Ni催化芳基硼化反应的方法。该反应的值得注意之处在于，它将高度取代的烯烃、芳基溴和二硼试剂转化为含有季碳和合成通用碳硼键的产物，并控制立体选择性和区域选择性。此外，该方法被证明可用于合成饱和氮杂环，这是药物化合物中的重要基序。最后，由于所表现出的不寻常的反应性，我们通过计算和实验技术研究了反应的机理细节。
• Construction of congested Csp³–Csp³ bonds by a formal Ni-catalyzed alkylboration
  作者：Amit Kumar Simlandy、Stephen R. Sardini、M. Kevin Brown

  DOI：10.1039/d1sc00900a

  日期：——

  Through the combination of a Ni-catalyzed alkene alkenylboration followed by hydrogenation, the synthesis of congested Csp³–Csp³-bonds can be achieved.

  通过Ni催化的烯烃烯基硼化反应，然后进行氢化，可以实现拥挤的Csp³–Csp³键的合成。