醋酸缩宫素 | 6233-83-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 醋酸缩宫素
• 中文别名: 醋酸催产素
• 英文名称: oxytocin acetate
• 英文别名: acetic acid;(2S)-1-[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-19-amino-7-(2-amino-2-oxoethyl)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-13-[(2S)-butan-2-yl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 6233-83-6
• 化学式: C₂H₄O₂*C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂
• 分子量: 1067.25
• InChiKey: DSZOEVVLZMNAEH-BXUJZNQYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:44.0(最大浓度 mg/mL);41.23(最大浓度 mM)水:50.0(最大浓度 mg/mL);46.85(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.52
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  487
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  17

安全信息

• 海关编码：
  2937190000

制备方法与用途

生物活性

Oxytocin acetate 是一种多效的下丘脑肽，有助于分娩、哺乳和促进亲社会行为。作为一种压力应对分子，它具有抗炎、抗氧化及保护作用，特别是在面对逆境或创伤时。

体内研究

在LMA任务中，大鼠的核心体温略有下降。注射Oxytocin acetate（皮下给药；剂量为0.1 mg/kg-0.3 mg/kg；单次剂量）能显著增加低至中等剂量的降温和低温效应（在0.3 mg/kg时尤为明显），而生理盐水和更低剂量的催产素则无此效果。注射后15-60分钟内，0.3 mg/kg剂量的Oxytocin相较于空白对照组显著降低体温；而0.1 mg/kg剂量仅在30分钟后略有降温。

此外，与生理盐水对照组相比，Oxytocin acetate (0.1 mg/kg) 显著增加了嗅体和腹股沟区的嗅闻行为。同时，它还显著增加了社交互动总时间（71.6±4.3秒），相比之下，接受空白控制剂的大鼠为56.9±4.1秒。

实验条件：

• 动物模型：56只雄性利斯特毛鼠（体重150–200 g）
• 剂量：0.1 mg/kg-0.3 mg/kg
• 给药方式：皮下注射；0.1 mg/kg-0.3 mg/kg；单次剂量
• 结果：在0.3 mg/kg剂量时，比生理盐水组显著增加体温下降。

多肽

醋酸缩宫素是一种肽类激素。催产素由垂体后叶分泌，由下丘脑室旁核和视上核合成。醋酸缩宫素由9个氨基酸组成并带有醋酸基团。其生理作用包括刺激乳腺分泌乳汁，在分娩过程中促进子宫平滑肌收缩。此外，它还能降低人体内的皮质醇等压力激素水平，从而帮助降低血压。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量（HPLC）6.0%～10.0%
• 水分含量（Karl Fischer）≤8.0%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸缩宫素 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质化催产素类似物对小鼠血浆和脑脊液中细胞内钙水平，父母行为和催产素浓度的结构特异性影响。

  摘要：

  催产素（OT）是一种神经内分泌九肽，在社交记忆和行为中起重要作用。在一些临床试验中，经鼻给予OT可改善自闭症患者对健康人类的信任和社交互动。但是，作为中枢神经系统（CNS）药物，OT具有两个不利的特征：OT的作用很短，并且穿过血脑屏障的渗透性很差，因为它以带电形式存在于血浆中并且半衰期很短。为了克服这些缺点，需要具有长效作用的类似物。我们先前合成了类似的脂催产素-1（LOT-1），其中两个棕榈酰基与半胱氨酸和酪氨酸残基偶联。在这项研究中，我们合成并评估了类似物lipo-oxytocin-2（LOT-2）和lipo-oxytocin-3（LOT-3），其特征在于分别在半胱氨酸和酪氨酸残基上结合一个棕榈酰基。在过度表达人OT受体的人胚肾293细胞中，与OT的作用相比，这三个LOTs对OT受体激活后的细胞内游离钙浓度升高的作用相对较弱。这三个LOT和OT对从CD38基因敲除小鼠的成年幼犬取回行为

  DOI：

  10.1002/prp2.290

文献信息

• Methods for the production of peptide derivatives
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060276626A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention relates to methods for the preparation of peptides which are a C-terminal amide derivatives by a combination of solid-phase synthesis and post assembly solution phase synthesis. The peptides which are a C-terminal amide derivatives are further converted to peptide acetates. The invention also relates to pure peptide acetates and to protected peptide precursors.

  这项发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备C-末端酰胺衍生物的肽。这些C-末端酰胺衍生物的肽进一步转化为肽醋酸酯。该发明还涉及纯肽醋酸酯和受保护的肽前体。
• [EN] COMBINATIONS OF COX AND VASOPRESSIN INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISMENORRHEA<br/>[FR] ASSOCIATIONS COMPOSEES DES INHIBITEURS DE COX ET DE LA VASOPRESSINE, DESTINEES AU TRAITEMENT DE LA DYSMENORRHEE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005039565A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The use of a combination of (A) a vasopressin receptor family antagonist or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, and (B) a COX inhibitor or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, is described for the treatment or prophylaxis of dysmenorrhoea.

  使用（A）一种抗利尿激素受体家族拮抗剂或其药用可接受的衍生物，以及（B）一种COX抑制剂或其药用可接受的衍生物的组合，用于治疗或预防痛经。
• (<i>Z</i>)-Oxopropene-1,3-diyl, a Linker for the Conjugation of the Thiol Group of Cysteine with Amino-Derivatized Drugs
  作者：Elena Petit、Lluís Bosch、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02686

  日期：2019.9.6

  We have developed a conjugation reaction based on the thia-Michael addition to activated triple bonds, which can be an alternative to maleimides, the most commonly used reagents to link thiol groups (of Cys) to drugs and labels. An amino group is converted into its propynamide and, in aqueous media at 37 °C and pH 7.4, Cys derivatives are added. The oxopropene-1,3-diyl linker is formed with excellent

  我们已经开发了基于硫-迈克尔加成的活化三键的共轭反应，它可以替代马来酰亚胺（马来酰亚胺），马来酰亚胺是最常用的将（巯基）巯基连接到药物和标记物的试剂。将氨基转化为其丙酰胺，并在37°C和pH 7.4的水性介质中添加Cys衍生物。氧代丙烯-1,3-二基连接基具有出色的Z选择性，且无副反应。没有观察到与其他硫醇的交换。
• Methods for the production of leuprolide
  申请人：Novetide, Ltd.

  公开号：EP2119725A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The invention relates to a method for the preparation of leuprolide by a combination of solid-phase synthesis and post assembly solution phase synthesis. The invention also relates to pure leuprolide acetate.

  本发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备鲁地平的方法。本发明还涉及纯鲁地平醋酸盐。
• Solid-phase process foor the preparation of goserelin
  申请人：Novetide, Ltd.

  公开号：EP2119724A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The invention relates to a method for the preparation of goserelin by a combination of solid-phase synthesis and post assembly solution phase synthesis. The invention also relates to pure goserelin acetate.

  本发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成的组合方法制备高舒孕酮的方法。本发明还涉及纯高舒孕酮乙酸盐。