5,5-dimethyl-3-vinylcyclohexa-1,2-dienyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-vinylcyclohexa-1,2-dienyl acetate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OMNXZYVKIAIHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-vinylcyclohexa-1,2-dienyl acetate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(1aR,3aR,4aS,5aR,8aS,8bR,8cR)-2,2-dimethyl-6,8-dioxoperhydrooxireno[2',3':5,6]benzo[e]oxireno[2,3-f]isobenzofuran-8c-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  与 Saquayamycin 相关的模型化合物。尝试给 A/B 环连接处充氧

  摘要：

  该项目的目的是试图找到一种在与水霉素相关的模型化合物的 A/B 环连接处引入顺式二羟基取代的方法。马来酸酐和溴马来酸酐与 5,5-dimethyl-3-vinylcyclohexa-1,2-dienyl acetate 的 Diels-Alder 反应以良好的收率得到两种所需的内加合物，即 (octahydrobenzo[e]isobenzofuran-9-yl乙酸酯 (6) 和 (octahydrobenzo[e]isobenzofuran-9-yl acetate (9)。每一种都转化为 B 环单环氧化物，即 (H-benzo[e]oxireno-2,3-furan-乙酸 1-酯 (7) 和两种外消旋非对映异构体的混合物 9a-bromo-3,3-dimethyl-7,9-dioxoperhydrobenzo[e]oxi-reno[2,3-f]isobenzofuran-1-yl acetate

  DOI：

  10.1071/ch02040
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-vinylcyclohex-2-en-1-one 、 乙酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到5,5-dimethyl-3-vinylcyclohexa-1,2-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  与 Saquayamycin 相关的模型化合物。尝试给 A/B 环连接处充氧

  摘要：

  该项目的目的是试图找到一种在与水霉素相关的模型化合物的 A/B 环连接处引入顺式二羟基取代的方法。马来酸酐和溴马来酸酐与 5,5-dimethyl-3-vinylcyclohexa-1,2-dienyl acetate 的 Diels-Alder 反应以良好的收率得到两种所需的内加合物，即 (octahydrobenzo[e]isobenzofuran-9-yl乙酸酯 (6) 和 (octahydrobenzo[e]isobenzofuran-9-yl acetate (9)。每一种都转化为 B 环单环氧化物，即 (H-benzo[e]oxireno-2,3-furan-乙酸 1-酯 (7) 和两种外消旋非对映异构体的混合物 9a-bromo-3,3-dimethyl-7,9-dioxoperhydrobenzo[e]oxi-reno[2,3-f]isobenzofuran-1-yl acetate

  DOI：

  10.1071/ch02040

文献信息

• Model Compounds Related to Saquayamycin. Attempts to Oxygenate the A/B Ring Junction
  作者：M. A. Apponyi、J. H. Bowie、B. W. Skelton、A. H. White

  DOI：10.1071/ch02040

  日期：——

  of 9a-bromo-3,3-dimethyl-7,9-dioxoperhydrobenzo[e]oxi- reno[2,3-f]isobenzofuran-1-yl acetate (12), respectively. It was then hoped to deprotonate both (7) and (12) at the 9a position in order to effect migration of the 8,9 double bond to the 9,9a position. Reaction of (7) with a mild base (pyridine) did not effect any reaction. Similar treatment of (12) did remove the 9a proton, but it also effected

  该项目的目的是试图找到一种在与水霉素相关的模型化合物的 A/B 环连接处引入顺式二羟基取代的方法。马来酸酐和溴马来酸酐与 5,5-dimethyl-3-vinylcyclohexa-1,2-dienyl acetate 的 Diels-Alder 反应以良好的收率得到两种所需的内加合物，即 (octahydrobenzo[e]isobenzofuran-9-yl乙酸酯 (6) 和 (octahydrobenzo[e]isobenzofuran-9-yl acetate (9)。每一种都转化为 B 环单环氧化物，即 (H-benzo[e]oxireno-2,3-furan-乙酸 1-酯 (7) 和两种外消旋非对映异构体的混合物 9a-bromo-3,3-dimethyl-7,9-dioxoperhydrobenzo[e]oxi-reno[2,3-f]isobenzofuran-1-yl acetate