(2R,3S)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,3-dihydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: WBIKUZSAOIAZTI-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,3-dihydroxypropanoate 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.33h， 生成 (2S,3aS,6R,7aS)-methyl-1-((2R,3S)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propanamido)-3-methylpentanoyl)-6-hydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3S)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  拉迪明B和5-表-放射性胺B的全合成

  摘要：

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.043

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy、Hui Li、Alexandros E. Koumbis、Robert Hughes、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Joshi M. Ramanjulu、Stefan Bräse、Michael E. Solomon

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3
• Total Synthesis of Aeruginosin 98B
  作者：Barry M. Trost、Toshiyuki Kaneko、Neil G. Andersen、Christoph Tappertzhofen、Bruce Fahr

  DOI：10.1021/ja309947n

  日期：2012.11.21

  The first total synthesis of aeruginosin 98B was accomplished. The key step is a highly diastereoselective Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation reaction of a diastereomeric mixture of allylic carbonates that is enabled by the use of racemic phosphine ligand L1.

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。
• Total synthesis of radicamine B and 5-epi-radicamine B
  作者：Y. Jagadeesh、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.043

  日期：2011.11

  Radicamine B 5 was synthesized from p-hydroxy benzaldehyde 7 stereoselectively using acid catalysed amido cyclisation with the help of neighbouring group participation (NGP). Without NGP both radicamine B 5 and its epimer 5-epi radicamine B 6 were obtained. The key steps of the synthesis are Sharpless asymmetric dihydroxylations and acid mediated amido cyclisation.

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。