(3S,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptane-1,3,7-triol
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: YNBNRDYQNPFEQW-BFJAYTPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 (3R,5R,7E,9R,10R,11S)-10-(benzyloxy)-11-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3,5,9-trimethyl-7-dodecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究针对的聚醚抗菌素离子霉素的总合成：片段的C（24）-C（32）和C（1）-C（23）不对称合成

  摘要：

  一种用于C1-C23和聚醚抗生素，伊屋诺霉素的C24-C32片段的合成会聚和立体选择性的方法已经实现。涉及这种方法的关键步骤是两个先进片段从一个共同的前体使用酶desymmetrization创建两个甲基手性中心，双环烯烃desymmetrization引入两个甲基和两个羟基的手性中心，使用埃文斯的辅助引入阐述另一个甲基和在开设4个手性中心的双通过Sharpless不对称环氧化和环氧化物与甲基砜区域选择性开口 - 四氢呋喃环。C11–C16与C17–C23的偶联是通过Julia-Kocienski烯烃化反应和直接的Aldol反应实现的。C9醇的氧化促进C10–C23与C1–C9的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.011
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  研究针对的聚醚抗菌素离子霉素的总合成：片段的C（24）-C（32）和C（1）-C（23）不对称合成

  摘要：

  一种用于C1-C23和聚醚抗生素，伊屋诺霉素的C24-C32片段的合成会聚和立体选择性的方法已经实现。涉及这种方法的关键步骤是两个先进片段从一个共同的前体使用酶desymmetrization创建两个甲基手性中心，双环烯烃desymmetrization引入两个甲基和两个羟基的手性中心，使用埃文斯的辅助引入阐述另一个甲基和在开设4个手性中心的双通过Sharpless不对称环氧化和环氧化物与甲基砜区域选择性开口 - 四氢呋喃环。C11–C16与C17–C23的偶联是通过Julia-Kocienski烯烃化反应和直接的Aldol反应实现的。C9醇的氧化促进C10–C23与C1–C9的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.011

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of polyether antibiotic ionomycin: asymmetric synthesis of fragments C(24)–C(32) and C(1)–C(23)
  作者：J.S. Yadav、Nagendra Nath Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.011

  日期：2015.10

  introduce another methyl group and the creation of four chiral centers in bis-tetrahydrofuran ring by Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective opening of epoxide with methyl sulphone. The coupling of C11–C16 with C17–C23 was achieved through a Julia-Kocienski olefination and directed Aldol reaction. Oxidation of C9 alcohol facilitates the coupling of C10–C23 with C1–C9.

  一种用于C1-C23和聚醚抗生素，伊屋诺霉素的C24-C32片段的合成会聚和立体选择性的方法已经实现。涉及这种方法的关键步骤是两个先进片段从一个共同的前体使用酶desymmetrization创建两个甲基手性中心，双环烯烃desymmetrization引入两个甲基和两个羟基的手性中心，使用埃文斯的辅助引入阐述另一个甲基和在开设4个手性中心的双通过Sharpless不对称环氧化和环氧化物与甲基砜区域选择性开口 - 四氢呋喃环。C11–C16与C17–C23的偶联是通过Julia-Kocienski烯烃化反应和直接的Aldol反应实现的。C9醇的氧化促进C10–C23与C1–C9的偶联。