methyl 3-cyclohexylsulfanylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-cyclohexylsulfanylbenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: GTRFLHDDGZXFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 3-溴苯甲酸甲酯 在 (R)-1-[(S_P)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 3-cyclohexylsulfanylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于芳基溴化物和碘化物的钯催化硫醚化的通用、高效且官能团耐受的催化剂体系

  摘要：

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。

  DOI：

  10.1021/jo802594d

文献信息

• A General and Long-Lived Catalyst for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0580340

  日期：2006.2.1

  general catalytic system for the coupling of aryl halides and sulfonates with thiols based on the use of the CyPF-t-Bu ligand (1) is reported. The reactions catalyzed by complexes of 1 occur in excellent yields with broad scope and exhibit extraordinary turnover numbers and high tolerance of functional groups. Turnover numbers usually exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude.

  报道了基于使用 CyPF-t-Bu 配体 (1) 将芳基卤化物和磺酸盐与硫醇偶联的通用催化系统。由 1 的配合物催化的反应以优异的产率和广泛的范围发生，并表现出非凡的转换数和高官能团耐受性。营业额通常比以前的催化剂高出 2 或 3 个数量级。此外，首次报道了芳基甲苯磺酸酯与烷烃硫醇形成芳基硫化物的反应。最后，使用硫化氢替代物完成了由两种溴芳烃合成二芳基硫化物。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• A general and efficient method for the palladium-catalyzed cross-coupling of thiols and secondary phosphines
  作者：Miki Murata、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.044

  日期：2004.8

  cross-coupling of thiols with aryl halides was developed utilizing Pd(OAc)2/1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocene as the catalyst. The substrate scope is broad and includes a variety of aryl bromides and chlorides, which can be coupled to aliphatic and aromatic thiols. This catalyst system has the widest substrate scope of any reported to date. The present catalyst system also enables the palladium-catalyzed

  利用Pd（OAc）2 / 1,1'-双（二异丙基膦基）二茂铁作为催化剂，开发了硫醇与芳基卤化物的一般有效交联方法。底物的范围很广，包括各种可以与脂族和芳族硫醇偶联的芳基溴化物和氯化物。该催化剂体系具有迄今为止所报道的最广泛的底物范围。本催化剂体系还使仲膦与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联成为可能。
• [EN] CATALYSTS FOR ARYL SULFIDE SYNTHESIS AND METHOD OF PRODUCING ARYL SULFIDES<br/>[FR] CATALYSEURS DESTINES A UNE SYNTHESE DE SULFURE D'ARYLE ET PROCEDE DE FABRICATION DE SULFURES D'ARYLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2007064869A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention relates to the formation of aryl sulfides and aryl thiols from aryl halides and thiols, thiolates or thiolate equivalents. The present invention provides a catalyst for the coupling of aryl halides with alkyl or aryl thiols or a hydrogen sulfide equivalent to form aryl alkyl, aryl silyl or diaryl sulfides. The reaction encompasses bromoarenes and other similar compounds containing leaving groups as well as nitrile, ester, keto, free hydroxyl, free amino, free carboxylic acid and other common functionalities. The invention can be used to prepare pharmaceutical compounds, especially including their intermediates, agricultural agents and aryl sulfide polymers.
  [FR] La présente invention concerne la formation de sulfures d'aryle et d'arylthiols à partir d'halogénures d'aryles et de thiols, de thiolates ou d'équivalents de thiolate. La présente invention concerne un catalyseur destiné à coupler des halogénures d'aryle avec des alkylthiols ou des arylthiols ou un sulfure d'hydrogène équivalent en vue de former des alkylarylsulfures, des arylsilylsulfures ou des sulfures de diaryle. La réaction englobe des bromoarènes et d'autres composés similaires contenant des groupes partants ainsi que du nitrile, de l'ester, de la cétone, un groupe hydroxyle libre, un groupe amino libre, un acide carboxylique libre et d'autres fonctionnalités courantes. La présente invention peut être utilisée en vue de préparer des composés pharmaceutiques, incluant notamment leurs intermédiaires, des agents agricoles et polymères de sulfure d'aryle.
• A General, Efficient, and Functional-Group-Tolerant Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Thioetherification of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo802594d

  日期：2009.2.20

  reaction of aryl bromides and iodides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the bisphosphine ligand CyPF-tBu (1) is reported. Reactions occur in excellent yields, broad scope, high tolerance of functional groups, and with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude. These couplings of bromo- and iodoarenes are more efficient than

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。