diphenylmethyl ethynyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl ethynyl sulfide
• 英文别名: benzhydryl(ethynyl)sulfane；[Ethynylsulfanyl(phenyl)methyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: XJDNYQHPEJQYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl ethynyl sulfide 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1-phenylisothiochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔基硫醚的无金属氧化环合反应合成异硫氰酸盐-3-酮

  摘要：

  已开发出一种新型的布朗斯台德酸催化的炔基硫醚的氧化C–H功能化。该方法可以在温和的反应条件下以中等产率到中等产率实际合成有价值的异硫氰酸盐-3-酮，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。此外，这种无金属的氧化还可以用于促进正式的NH插入，涉及意外的1,2-硫迁移，从而提供有用的1,4-苯并噻嗪-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03462
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 diphenylmethyl ethynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  追求乙炔二硫醇的合成

  摘要：

  带有典型硫醇保护基团 R 的乙炔二硫化物 RSC2SR 被合成、充分表征并测试了 R 的目标裂解。 虽然 R = C2H4SiMe3 的炔烃 RSC2SR 很容易获得，但相应的二硫化物 R = CPh3可以很困难地制备，并且尝试使用 SiMe3 基团导致分离出二硫杂环戊烯衍生物。通过 X 射线衍射研究的 Ph3CSC2SCPh3 和 Ph3CSC2H 的分子结构显示出长和非常短的碳硫单键的显着组合。然而，通过苯酚钠或甲基锂在 THF 中去除三苯甲基导致难以解决的问题。相比之下，在 THF 中用 (Bu4N)F 去除 Me3SiC2H4SC2SC2H4SiMe3 中的两个三甲基甲硅烷基乙基基团进行得顺利，如果存在作为捕集剂的苄基溴。因此，通过分离 BnSC2SBn 证明了 C2S22-合成子在溶液中的成功转移。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601107

文献信息

• Synthesis of Isothiochroman-3-ones via Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Thioethers
  作者：Ying-Qi Zhang、Xin-Qi Zhu、Yang-Bo Chen、Tong-De Tan、Ming-Yang Yang、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03462

  日期：2018.12.7

  A novel Brønsted acid-catalyzed oxidative C–H functionalization of alkynyl thioethers has been developed. This method allows the practical synthesis of valuable isothiochroman-3-ones in mostly moderate to good yields under mild reaction conditions and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Moreover, this metal-free oxidation can also be used to promote formal N–H insertion

  已开发出一种新型的布朗斯台德酸催化的炔基硫醚的氧化C–H功能化。该方法可以在温和的反应条件下以中等产率到中等产率实际合成有价值的异硫氰酸盐-3-酮，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。此外，这种无金属的氧化还可以用于促进正式的NH插入，涉及意外的1,2-硫迁移，从而提供有用的1,4-苯并噻嗪-3-酮。
• In Pursuit of an Acetylenedithiolate Synthesis
  作者：Wolfram W. Seidel、Matthias J. Meel、Markus Schaffrath、Tania Pape

  DOI：10.1002/ejoc.200601107

  日期：2007.7

  Acetylene disulfides RSC2SR, which are furnished with typical thiol protection groups R, were synthesized, fully characterized, and tested with respect to the aimed cleavage of R. While the alkyne RSC2SR with R = C2H4SiMe3 is easily accessible, the corresponding disulfide with R = CPh3 can be prepared only with difficulties, and attempts to use the SiMe3 group lead to the isolation of a dithiacyclopentene

  带有典型硫醇保护基团 R 的乙炔二硫化物 RSC2SR 被合成、充分表征并测试了 R 的目标裂解。 虽然 R = C2H4SiMe3 的炔烃 RSC2SR 很容易获得，但相应的二硫化物 R = CPh3可以很困难地制备，并且尝试使用 SiMe3 基团导致分离出二硫杂环戊烯衍生物。通过 X 射线衍射研究的 Ph3CSC2SCPh3 和 Ph3CSC2H 的分子结构显示出长和非常短的碳硫单键的显着组合。然而，通过苯酚钠或甲基锂在 THF 中去除三苯甲基导致难以解决的问题。相比之下，在 THF 中用 (Bu4N)F 去除 Me3SiC2H4SC2SC2H4SiMe3 中的两个三甲基甲硅烷基乙基基团进行得顺利，如果存在作为捕集剂的苄基溴。因此，通过分离 BnSC2SBn 证明了 C2S22-合成子在溶液中的成功转移。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451