methyl 2-bromo-3,4-dimethylbenzoate | 1805594-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3,4-dimethylbenzoate
• CAS: 1805594-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: DNUFRSWMGHFSJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 methyl 2-bromo-3,4-dimethylbenzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5,6-dimethyl-4'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1

文献信息

• Catalytic Synthesis of Atropisomeric <i>o</i>-Terphenyls with 1,2-Diaxes via Axial-to-Axial Diastereoinduction
  作者：Qianwen Gao、Chenggui Wu、Shuang Deng、Lisha Li、Ze-Shui Liu、Yu Hua、Jinxiang Ye、Chang Liu、Hong-Gang Cheng、Hengjiang Cong、Yinchun Jiao、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c02405

  日期：2021.5.19

  and convergent strategy for the assembly of atropisomeric o-terphenyls with 1,2-diaxes via palladium/chiral norbornene cooperative catalysis and axial-to-axial diastereoinduction. Readily available aryl iodides, 2,6-substituted aryl bromides, and potassium aryl trifluoroborates are used as the building blocks, laying the foundation for diversity-oriented synthesis of these scaffolds (46 examples).

  在此，我们报告了通过钯/手性降冰片烯协同催化和轴-轴非对映诱导组装具有 1,2-二轴的阻转异构邻三联苯的模块化和收敛策略。容易获得的芳基碘化物、2,6-取代的芳基溴化物和芳基三氟硼酸钾被用作构建块，为这些支架的多样性导向合成奠定了基础（46 个例子）。其他特点包括独特的轴向到轴向非对映感应模式、在一次操作中构建两个轴以及步进经济。执行 DFT 计算以合理化轴向到轴向的非对映诱导过程。证明了该方法在制备阻转异构低聚苯基、手性催化剂和配体中的合成效用。
• 一种1,2-双轴手性联芳基化合物及其制备方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN113185404B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种1,2‑双轴手性联芳基化合物及其制备方法和应用。在气体保护下，不对称芳基碘化物、不对称芳基溴化物、不对称芳基或杂芳基三氟硼酸盐在钯催化剂、手性降冰片烯衍生物、碱以及分子筛的作用下于110～130℃的有机溶剂中反应，即可得到1,2‑双轴手性联芳基化合物。该方法所用的原料廉价易得，反应条件温和，底物普适性好，产率高，制备过程简单。所制备的1,2‑双轴手性联芳基化合物可应用于新型手性配体及手性催化剂的合成。
• Construction of Axially Chiral Biaryls via Atroposelective <i>ortho</i>-C–H Arylation of Aryl Iodides
  作者：Ze-Shui Liu、Shuang Deng、Qianwen Gao、Yu Hua、Hong-Gang Cheng、Xiaotian Qi、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.2c06310

  日期：2023.3.3

  C–H arylation remains a daunting challenge. This full account describes the development of a general and modular platform for the construction of axial chirality through atroposelective ortho-C–H arylation of aryl iodides based on palladium/chiral norbornene cooperative catalysis. It is a three-component cascade process that involves readily available aryl iodides, 2,6-substituted aryl bromides, and

  由于反应性和立体选择性之间的二分法，通过对映选择性 C-H 芳基化合成轴向手性联芳基化合物仍然是一项艰巨的挑战。这个完整的描述描述了一个通用的和模块化的平台的开发，用于通过atroposelective ortho构建轴向手性-基于钯/手性降冰片烯协同催化的芳基碘化物的C-H芳基化。它是一个三组分级联过程，包括容易获得的芳基碘化物、2,6-取代的芳基溴化物和各种终止试剂（例如烯烃、炔烃、硼酸等）作为结构单元。该方法的主要特征包括广泛的官能团耐受性、高对映选择性、独特的立体诱导模型以及良好的步骤经济性和可扩展性。值得注意的是，该方法也适用于分别通过轴向到轴向和轴向到中心手性转移合成具有 C-N 轴向手性和手性芴醇的菲啶酮。最后，该方法中对映选择性的起源和邻位-通过密度泛函理论计算阐明了 2,6-取代芳基溴化物对立体诱导的取代基效应。
• Ni-catalysed assembly of axially chiral alkenes from alkynyl tetracoordinate borons via 1,3-metallate shift
  作者：Xingxing Ma、Mengwei Tan、Luo Li、Zihao Zhong、Puhui Li、Jinchao Liang、Qiuling Song

  DOI：10.1038/s41557-023-01396-7

  日期：2024.1

  Asymmetric synthesis based on a metallate shift of tetracoordinate borons is an intriguing and challenging topic. Despite the construction of central chirality from tetracoordinate boron species via a 1,2-metallate shift, catalytic asymmetric synthesis of axially chiral compounds from such boron ‘ate’ complexes is an ongoing challenge. Axially chiral alkenes have received great attention due to their

  基于四配位硼金属化物位移的不对称合成是一个有趣且具有挑战性的课题。尽管通过1,2-金属化物转变从四配位硼物种构建了中心手性，但从此类硼“ate”配合物催化不对称合成轴向手性化合物仍然是一个持续的挑战。轴向手性烯烃由于其独特的特性和有趣的分子支架而受到了极大的关注。在这里，我们报告了一种对映选择性镍催化策略，通过炔基四配位硼物质的 1,3-金属盐位移来构建轴向手性烯烃。化学选择性、区域选择性和间质选择性可以通过廉价的过渡金属催化剂从易于获得的起始材料中进行调节和良好控制。下游转化表明该协议中此类化合物具有强大的转化能力，并且还可以实现生物活性化合物的后期精制。机理实验表明，具有碳碳三键的芳基-Ni配合物的区域选择性顺加成和随后的1,3-苯基迁移是合成轴向手性烯烃的两个关键步骤。
• SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3822268A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 5- to 6-membered heterocycloalkyl, 5- to 10-membered heteroaryl or phenyl; R 2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R 2 , R 3 , R 4 is H; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及作为 ADAMTS7 拮抗剂的式 (I) 取代的 hydantoinamides、其制备工艺、单独使用或联合使用以治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病 (CAD)、外周血管疾病 (PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后再狭窄。 R 1 是氢、烷基、环烷基、5-6 元杂环烷基、5-10 元杂芳基或苯基；R 2 是氢、氰基、卤素、烷基磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8 独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基；X1、X2、X3、X4、X5、X6 独立地为 N 或 C，但每个环中最多一个 X 为 N。