(3-chloro-3-(p-tolyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-chloro-3-(p-tolyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-1-chloro-3,3-diphenylprop-1-enyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl
• 分子量: 318.846
• InChiKey: LGXHJCVPRWUIKD-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 4-甲苯基乙炔 在 三氯化硼 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(3-chloro-3-(p-tolyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基硼二卤化物用乙烯基部分取代苄基羟基。

  摘要：

  [反应：见正文]使用乙烯基硼二卤化物已实现了苄基羟基被乙烯基部分取代。该反应提供了制备立体定义的烯基卤化物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol050778v

文献信息

• Microwave‐Assisted Condensation of Benzylic Alcohols and Alkynes Promoted by Zinc Halides: Concise Access to Alkenyl Halides
  作者：Poulomi Nandi、Komal Goel、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.202100779

  日期：2021.9.14

  the synthesis of alkenyl halides are described under microwave-assisted conditions. The reaction proceeds through the condensation between sec-alcohols and terminal acetylenes and regeoselective hydro halogenation across the triple bond in the presence of simple and commercially available zinc halides. Three halide sources could successfully be employed to give a diverse range of alkenyl halide products

  在微波辅助条件下描述了一种简单的路易斯酸介导的烯基卤化物合成路线。该反应通过仲醇和末端乙炔之间的缩合以及在简单且市售的卤化锌存在下跨三键的区域选择性氢卤化进行。可以成功地使用三种卤化物源来产生各种不同的烯基卤化物产品以及茚和羰基产品。
• Boron Trihalide Mediated Substitution of Hydroxyl Groups with Alkenyl, Alkynyl, and Allyl Moieties
  作者：George Kabalka、Scott Borella、Min-Liang Yao

  DOI：10.1055/s-2007-990816

  日期：2008.1

  The coupling of alcohols with alkenyl- and alkynylboron dihalides with high olefin stereoselectivity is described. The reaction provides a facile route to internal acetylenes. Notably, the allylation of propargylic alcohols mediated by boron trichloride proceeds smoothly at room temperature and gives excellent regioselectivity.

  描述了具有高烯烃立体选择性的醇与烯基和炔基硼二卤化物的偶联。该反应为内部乙炔提供了一条简便的途径。值得注意的是，由三氯化硼介导的炔丙醇的烯丙基化反应在室温下顺利进行，并具有优异的区域选择性。
• Fe powder catalyzed highly efficient synthesis of alkenyl halides via direct coupling of alcohols and alkynes with aqueous HX as exogenous halide sources
  作者：Yong-Rong Yang、Qiang Zhang、Feng-Tian Du、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.065

  日期：2015.6

  A simple and efficient catalytic method for the synthesis of alkenyl halides via direct coupling of alcohols and alkynes using aqueous HX (X=Cl, Br) as halide sources has been developed under mild conditions in the presence of Fe powder (1 mol %). In comparison with the high loading of FeX3 in previously reported protocols, the present approach provides a remarkable attractive methodology to a diverse

  已经在温和的条件下，在铁粉（1摩尔％）存在的条件下，开发了一种简单高效的催化方法，该方法通过使用HX水溶液（X = Cl，Br）作为卤化物源，通过醇和炔烃的直接偶联来合成烯基卤化物。与以前报道的方案中FeX 3的高负载相比，由于操作简单和金属污染程度低的优点，本方法为各种范围的烯基卤化物提供了引人注目的有吸引力的方法。
• New and Efficient Iron Halide Mediated Synthesis of Alkenyl Halides through Coupling of Alkynes and Alcohols
  作者：Srijit Biswas、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.200900104

  日期：2009.5

  simple, and straightforward one-pot reaction of alkynes with various alcohols in the presence of iron salts (FeCl3 and FeBr3) was described to yield the corresponding alkenyl halides with complete regioselectivity and highstereoselectivity. The reaction is high yielding and works under mild conditions. The iron salts act as Lewis acids and a source of halides. The reaction tolerates a wide variety of functional

  在铁盐（FeCl3 和 FeBr3）的存在下，炔烃与各种醇的新颖、简单和直接的一锅反应被描述为产生具有完全区域选择性和高立体选择性的相应烯基卤化物。该反应收率高，反应条件温和。铁盐充当路易斯酸和卤化物源。该反应耐受多种官能团。值得注意的是，这种方法便宜、高效且环保。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Substitution of Benzylic Hydroxyl Groups with Vinyl Moieties Using Vinylboron Dihalides
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao、Scott Borella、Zhong-Zhi Wu

  DOI：10.1021/ol050778v

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] Substitution of benzylic hydroxyl groups with vinyl moieties using vinylboron dihalides has been achieved. The reaction provides a novel method for preparing stereodefined alkenyl halides.

  [反应：见正文]使用乙烯基硼二卤化物已实现了苄基羟基被乙烯基部分取代。该反应提供了制备立体定义的烯基卤化物的新方法。