N-methyl-3-acetyl-2-propylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-acetyl-2-propylindole
• 英文别名: 1-(1-Methyl-2-propylindol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: GPQSQJHMMCEYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 N-methyl-3-acetyl-2-propylindole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular C−N Bond Addition of Amides to Alkynes Using Platinum Catalyst

  摘要：

  The intramolecular aminoacylation of alkynes using ortho-alkynylacetanilides proceeds in very high yields in the presence of PtCl2 catalyst. This reaction provides not only a useful procedure for synthesizing 2,3-disubstituted indoles at once from ortho-alkynylaniline derivatives, but also an interesting mechanistic aspect; the intramolecular C-N bond addition of amides to alkynes takes place readily in the presence of Pt(II) catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja047542r

文献信息

• Intramolecular C−N Bond Addition of Amides to Alkynes Using Platinum Catalyst
  作者：Tomohiro Shimada、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja047542r

  日期：2004.9.1

  The intramolecular aminoacylation of alkynes using ortho-alkynylacetanilides proceeds in very high yields in the presence of PtCl2 catalyst. This reaction provides not only a useful procedure for synthesizing 2,3-disubstituted indoles at once from ortho-alkynylaniline derivatives, but also an interesting mechanistic aspect; the intramolecular C-N bond addition of amides to alkynes takes place readily in the presence of Pt(II) catalyst.