methyl 2-(phenanthren-9-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenanthren-9-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-phenanthren-9-ylprop-2-enoate；methyl 2-phenanthren-9-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: OSMQUOKKSLPYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenanthren-9-yl)acrylate 在 Ir(dFppy)₃ 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从Ac烯到（+）-德拉瓦汀A：可见光诱导丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯的闭环

  摘要：

  本文公开了可见光介导的丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯和杂芳族类似物的环化反应，产生取代的substituted啶和氮杂za啶。这种对官能团具有高度耐受性的转化被用于法拉第汀A的对映选择性正式合成中。通过DFT计算阐明了机理细节，揭示了伯胺介导的异常分子内H转移。这种转变的普遍性使得在晚期可以进行五元环空环合成的新颖合成策略，从而允许对萘化学的依赖直至of的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.201804735
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 2-(三丁基锡烷基)-2-丙烯酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(phenanthren-9-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从Ac烯到（+）-德拉瓦汀A：可见光诱导丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯的闭环

  摘要：

  本文公开了可见光介导的丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯和杂芳族类似物的环化反应，产生取代的substituted啶和氮杂za啶。这种对官能团具有高度耐受性的转化被用于法拉第汀A的对映选择性正式合成中。通过DFT计算阐明了机理细节，揭示了伯胺介导的异常分子内H转移。这种转变的普遍性使得在晚期可以进行五元环空环合成的新颖合成策略，从而允许对萘化学的依赖直至of的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.201804735