N-cyclopropyl-9-phenanthrenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-9-phenanthrenamine
• 英文别名: N-cyclopropylphenanthren-9-amine
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: OYYYPMVFRVEZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 环丙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-cyclopropyl-9-phenanthrenamine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C–N键的形成来合成N-芳基环丙胺

  摘要：

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP / NaO t Bu催化的芳基溴化物与环丙胺的胺化反应，一步制得了各种N-芳基环丙胺。制备具有N-芳基取代基的化合物（苯基，4-甲基苯基，2-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-氯苯基，1-萘基，9-蒽基，9-菲基和3-吡啶基），分离的产率为43至99％。总的来说，这种化学方法比以前的合成这类化合物的多步骤方法有了很大的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00118-1

文献信息

• The synthesis of N -arylcyclopropylamines via palladium-catalyzed C–N bond formation
  作者：Wenge Cui、Richard N Loeppky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00118-1

  日期：2001.4

  A variety of N-arylcyclopropylamines has been prepared in one step, by the Pd2(dba)3/BINAP/NaOtBu-catalyzed amination of an aryl bromide with cyclopropylamine. Compounds bearing the N-aryl substitutent (phenyl, 4-methylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 1-napthyl, 9-anthryl, 9-phenanthryl, and 3-pyridyl) were prepared in isolated yields ranging from 43 to 99%. Overall, this chemistry

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP / NaO t Bu催化的芳基溴化物与环丙胺的胺化反应，一步制得了各种N-芳基环丙胺。制备具有N-芳基取代基的化合物（苯基，4-甲基苯基，2-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-氯苯基，1-萘基，9-蒽基，9-菲基和3-吡啶基），分离的产率为43至99％。总的来说，这种化学方法比以前的合成这类化合物的多步骤方法有了很大的改进。