(Z)-5-(3-(benzyloxy)benzylidene)thiazolidin-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(3-(benzyloxy)benzylidene)thiazolidin-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(3-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD02114771
• 分子量: 311.361
• InChiKey: OSAMFBBKHJZYDX-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙酸 、 (Z)-5-(3-(benzyloxy)benzylidene)thiazolidin-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到3-{(5Z)-[5-(3-benzyloxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxothiazolidin-3-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  寻找多靶点配体作为糖尿病及其并发症的潜在药物——醛糖还原酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  糖尿病 (DM) 是一种复杂的疾病，目前影响超过 4.6 亿人，是全球主要的死亡原因之一。它的发展意味着许多代谢功能障碍和高血糖引起的慢性并发症的发生。可以合理设计多种配体用于治疗多因素疾病，例如 DM，其精确目标是同时控制与疾病相关的多种致病机制，并提供比选择性药物组合更有效、更安全的治疗方法。我们之前的研究结果强调了靶向醛糖还原酶 (AR) 和蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的可能性，这两种酶与 DM 及其并发症的发展密切相关，我们合成了 3-(5-arylidene-4-oxothiazolidin-3-yl) 丙酸和类似的 2-丁烯酸衍生物，目的是平衡双 AR/PTP1B 抑制剂的有效性，我们已将其鉴定为设计的多配体 (DMLs) ）。在测试的化合物中，4f 在低微摩尔浓度下表现出均衡的 AR/PTP1B 抑制作用，以及在鼠 C2C12 细胞培养物中有趣的胰岛素敏化活性。此处强调的

  DOI：

  10.3390/molecules26020330
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3-苄氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-5-(3-(benzyloxy)benzylidene)thiazolidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  寻找多靶点配体作为糖尿病及其并发症的潜在药物——醛糖还原酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  糖尿病 (DM) 是一种复杂的疾病，目前影响超过 4.6 亿人，是全球主要的死亡原因之一。它的发展意味着许多代谢功能障碍和高血糖引起的慢性并发症的发生。可以合理设计多种配体用于治疗多因素疾病，例如 DM，其精确目标是同时控制与疾病相关的多种致病机制，并提供比选择性药物组合更有效、更安全的治疗方法。我们之前的研究结果强调了靶向醛糖还原酶 (AR) 和蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的可能性，这两种酶与 DM 及其并发症的发展密切相关，我们合成了 3-(5-arylidene-4-oxothiazolidin-3-yl) 丙酸和类似的 2-丁烯酸衍生物，目的是平衡双 AR/PTP1B 抑制剂的有效性，我们已将其鉴定为设计的多配体 (DMLs) ）。在测试的化合物中，4f 在低微摩尔浓度下表现出均衡的 AR/PTP1B 抑制作用，以及在鼠 C2C12 细胞培养物中有趣的胰岛素敏化活性。此处强调的

  DOI：

  10.3390/molecules26020330

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• 5-Arylidene-2,4-thiazolidinediones as inhibitors of protein tyrosine phosphatases
  作者：Rosanna Maccari、Paolo Paoli、Rosaria Ottanà、Michela Jacomelli、Rosella Ciurleo、Giampaolo Manao、Theodora Steindl、Thierry Langer、Maria Gabriella Vigorita、Guido Camici

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.027

  日期：2007.8

  4-(5-Arylidene-2,4-dioxothiszolidin-3-yl)methylbenzoic acids (2) were synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of PTP1B and LMW-PTP, two protein tyrosine phosphatases (PTPs) which act as negative regulators of the metabolic and mitotic signalling of insulin. The synthesis of compounds 2 represents an example of utilizing phosphotyrosine-mimetics to identify effective low molecular weight nonphosphorus inhibitors of PTPs. several thiazolidinediones 2 exhibited PTP1 B inhibitory activity in the low micromolar range with moderate selectivity for human PTP1B and IF1 isoform of human LMW-PTP compared with other related PTPs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5326770A
  申请人：——

  公开号：US5326770A

  公开（公告）日：1994-07-05