(9-phenanthryl)(phenylethynyl)(p-tolyl)stibane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9-phenanthryl)(phenylethynyl)(p-tolyl)stibane
• 化学式: C₂₉H₂₁Sb
• 分子量: 491.236
• InChiKey: LLCVDIOFEIEZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-phenanthryl)(phenylethynyl)(p-tolyl)stibane 、 (S)-(-)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 n-C₄H₉Li 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到Sb(R/S)-(9-phenanthryl)[2-(S)-(1-dimethylaminoethyl)phenyl](p-tolyl)stibane
  参考文献：
  名称：

  分子内具有Sb⋯N相互作用的Sb-手性有机锑化合物的合成及其通过邻钯的苄胺配合物分离成光学纯的化合物

  摘要：

  具有芳基上的胺部分，锑（Sb的手性triarylstibanes的非对映体混合物[R /小号（芳基） - ）[2-（小号） - （1-二甲基氨基乙基）苯基]（p -甲苯基）stibanes（4A - c）是通过格氏试剂2a - c和2-[（S）-（二甲氨基）乙基]苯基锂通过逐步亲核取代双（苯基乙炔基）（对甲苯基）锡烷（1）上的乙炔基而制备的。尽管无法成功分离4的非对映异构体混合物，但可以通过其钯配合物6轻松分离它们。由stibanes 4与二μ-二氯双（2-二甲基氨基苄基-C 1，N）二铝（II）反应形成的（5）。此处分离的非对映体纯的Sb-手性二苯乙烯基酯是光学稳定的，即使在甲苯或吡啶中于110°C加热24小时，也未观察到在手性锑中心有外消旋作用。Sb（S）-[2-（S）-（1-二甲基氨基乙基）苯基]（1-萘基）（对甲苯基）硬脂烷（4b - B）的单X射线晶体分析表明，锑和氮原子。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01622-4
• 作为产物：
  描述：

  dibromo(p-tolyl)stibane 在 n-C₄H₉Li 、 Mg 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (9-phenanthryl)(phenylethynyl)(p-tolyl)stibane
  参考文献：
  名称：

  分子内具有Sb⋯N相互作用的Sb-手性有机锑化合物的合成及其通过邻钯的苄胺配合物分离成光学纯的化合物

  摘要：

  具有芳基上的胺部分，锑（Sb的手性triarylstibanes的非对映体混合物[R /小号（芳基） - ）[2-（小号） - （1-二甲基氨基乙基）苯基]（p -甲苯基）stibanes（4A - c）是通过格氏试剂2a - c和2-[（S）-（二甲氨基）乙基]苯基锂通过逐步亲核取代双（苯基乙炔基）（对甲苯基）锡烷（1）上的乙炔基而制备的。尽管无法成功分离4的非对映异构体混合物，但可以通过其钯配合物6轻松分离它们。由stibanes 4与二μ-二氯双（2-二甲基氨基苄基-C 1，N）二铝（II）反应形成的（5）。此处分离的非对映体纯的Sb-手性二苯乙烯基酯是光学稳定的，即使在甲苯或吡啶中于110°C加热24小时，也未观察到在手性锑中心有外消旋作用。Sb（S）-[2-（S）-（1-二甲基氨基乙基）苯基]（1-萘基）（对甲苯基）硬脂烷（4b - B）的单X射线晶体分析表明，锑和氮原子。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01622-4

文献信息

• Synthesis of Sb-chiral organoantimony compounds having intramolecular Sb⋯N interaction and their separation into optically pure compounds via ortho-palladated benzylamine complexes
  作者：Satoru Okajima、Shuji Yasuike、Naoki Kakusawa、Atsuko Osada、Kentaro Yamaguchi、Hiroko Seki、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01622-4

  日期：2002.8

  A diastereomeric mixture of Sb-chiral triarylstibanes having an amine moiety on an aryl group, Sb(R/S)-(aryl)[2-(S)-(1-dimethylaminoethyl)phenyl](p-tolyl)stibanes (4a–c), has been prepared by stepwise nucleophilic displacement of the ethynyl groups on bis(phenylethynyl)(p-tolyl)stibane (1) with Grignard reagents 2a–c and 2-[(S)-(dimethylamino)ethyl]phenyllithium. Although direct separation of the diastereomeric

  具有芳基上的胺部分，锑（Sb的手性triarylstibanes的非对映体混合物[R /小号（芳基） - ）[2-（小号） - （1-二甲基氨基乙基）苯基]（p -甲苯基）stibanes（4A - c）是通过格氏试剂2a - c和2-[（S）-（二甲氨基）乙基]苯基锂通过逐步亲核取代双（苯基乙炔基）（对甲苯基）锡烷（1）上的乙炔基而制备的。尽管无法成功分离4的非对映异构体混合物，但可以通过其钯配合物6轻松分离它们。由stibanes 4与二μ-二氯双（2-二甲基氨基苄基-C 1，N）二铝（II）反应形成的（5）。此处分离的非对映体纯的Sb-手性二苯乙烯基酯是光学稳定的，即使在甲苯或吡啶中于110°C加热24小时，也未观察到在手性锑中心有外消旋作用。Sb（S）-[2-（S）-（1-二甲基氨基乙基）苯基]（1-萘基）（对甲苯基）硬脂烷（4b - B）的单X射线晶体分析表明，锑和氮原子。