4-fluorophenyl 4-methoxyphenyl selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-fluorophenyl 4-methoxyphenyl selenide
• 英文别名: 4-fluorophenyl 4-methoxylphenyl selenide；1-Fluoro-4-(4-methoxyphenyl)selanylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₁FOSe
• 分子量: 281.188
• InChiKey: GEOFZXPAHUSDMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-difluorodiphenyl diselenide 在 次磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-fluorophenyl 4-methoxyphenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  一种简单且无催化剂的芳基硒醇与芳族重氮盐反应合成二芳基硒化物的方法

  摘要：

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.086

文献信息

• Lewis acid InBr3-catalyzed arylation of diorgano diselenides and ditellurides with arylboronic acids
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/b914533h

  日期：——

  A novel Lewis acid InBr3-catalyzed direct cross-coupling reaction of arylboronic acids with diorgano diselenides and ditellurides without any additive has been developed. The reactions generated the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions and high effectiveness. A possible reaction mechanism was proposed.

  我们开发了一种新型路易斯酸InBr3催化的直接交叉偶联反应，使用芳基硼酸与二烷基二硒化物和二碲化物，无需任何添加剂。反应产生了相应的非对称二烷基单硒化物和单碲化物，产率良好至优秀。该方法具有广泛的底物范围、简单的操作、温和的反应条件和高效率的优点。我们还提出了可能的反应机制。
• Iron-Catalyzed Ligand-Free Carbon-Selenium (or Tellurium) Coupling of Arylboronic Acids with Diselenides and Ditellurides
  作者：Min Wang、Kai Ren、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900095

  日期：2009.7

  Carbon‐selenium and carbon‐tellurium cross‐couplings of arylboronic acids with diselenides and ditellurides have been catalyzed by iron(0), iron(II) chloride or iron(III) chloride without any ligand and additive in the air. The method yields the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields, displays a broad substrate scope, and is simple, convenient

  芳族硼酸与二硒化物和二碲化物的碳-硒和碳-碲交叉偶联已经被空气中没有任何配体和添加剂的铁（0），氯化铁（II）或氯化铁（III）催化。该方法以良好至优异的产率产生相应的不对称二有机单硒化物和单碲化物，显示出广泛的底物范围，并且简单，方便，有效，经济和环境友好。
• Green Synthesis of Diaryl Selenides from Arylboronic Acids and Arylseleninic Acids
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle、Vincent Remusat

  DOI：10.1055/a-1733-7607

  日期：2022.3

  A new method of deborylative selanylation using arylboronic acids and arylseleninic acids gave diaryl selenoethers and diarylselenoxide. The present approach requires only equimolar arylseleninic acid and led selectively to selenoethers or selenoxides depending on the solvent. The method is metal-free, base- or oxidant-free, efficient, and environmentally friendly.

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。
• Alternative Metal-Free Synthesis of Diorganoyl Selenides and Tellurides Mediated by Oxone®
  作者：Gelson Perin、Diego Alves、Luis Duarte、José Neto、Márcio Silva

  DOI：10.1055/s-0036-1591992

  日期：2018.7

  We herein describe an alternative metal-free methodology for the synthesis of diorganyl selenides and tellurides mediated by ­Oxone®. The products were obtained in moderate to excellent yields by reactions of diorganyl diselenides or ditellurides with aryl boronic acids mediated by Oxone® with use of EtOH as the solvent. The methodology is applicable to a broad scope of diorganyl dichalcogenides and

  我们在此描述了一种替代的无金属方法，用于合成由 Oxone® 介导的二有机硒化物和碲化物。通过二有机基二硒化物或二碲化物与芳基硼酸的反应，以乙醇为溶剂，由 Oxone® 介导，以中等至极好的收率获得产物。该方法适用于广泛的二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸，它们含有富电子、缺电子和空间位阻取代基。
• Copper(I)-catalyzed arylselenylation of aryl bromides and iodides
  作者：Irina P Beletskaya、Alexander S Sigeev、Alexander S Peregudov、Pavel V Petrovskii

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01756-8

  日期：2003.9

  A new protocol to prepare unsymmetrical diarylselenides using the reaction of aryl bromides and iodides with easily available Bu3SnSeAr catalyzed by Cu(I) complexes under rather mild conditions and with a very high yield is described.

  描述了一种使用芳基溴化物和碘化物与Cu（I）络合物在相当温和的条件下催化的，易得的Bu 3 SnSeAr的反应，在相当温和的条件下以非常高的收率制备不对称二芳基硒化物的新方案。