2,4,6-(trimethyl)phenyl 4-methoxyphenyl selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-(trimethyl)phenyl 4-methoxyphenyl selenide
• 英文别名: mesityl 4-methoxyphenyl selenide；2-(4-Methoxyphenyl)selanyl-1,3,5-trimethylbenzene；2-(4-methoxyphenyl)selanyl-1,3,5-trimethylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₈OSe
• 分子量: 305.278
• InChiKey: FKAYDKDMGGTMJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 2,4,6-Trimethylbenzeneselenol 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4,6-(trimethyl)phenyl 4-methoxyphenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  一种简单且无催化剂的芳基硒醇与芳族重氮盐反应合成二芳基硒化物的方法

  摘要：

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.086

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid‐Promoted Synthesis of Arylselenides and Aryltellurides from Diorganyl Dichalcogenides and Arylboronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Pengyuan Sun、Yang Chen、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100371

  日期：2021.7.20

  method for the synthesis of arylselenides and aryltellurides has been established based on the oxidative cross-coupling between diorganyl dichalcogenides and aryl boronic acids. With trichloroisocyanuric acid as an oxidant, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in 45–97% yields at ambient temperature. Three reaction reagents used in this method are stoichiometric and the oxidation

  基于二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸之间的氧化交叉偶联，建立了一种无过渡金属合成芳基硒化物和芳基碲化物的方法。以三氯异氰尿酸为氧化剂，反应顺利进行，在室温下以 45-97% 的产率得到所需产物。该方法中使用的三种反应试剂都是化学计量的，氧化副产物异氰脲酸可以很容易地分离和回收。除了芳基硼酸，芳基三氟硼酸盐和芳基三羟基硼酸盐也能够进行这种转化。
• Green Synthesis of Diaryl Selenides from Arylboronic Acids and Arylseleninic Acids
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle、Vincent Remusat

  DOI：10.1055/a-1733-7607

  日期：2022.3

  A new method of deborylative selanylation using arylboronic acids and arylseleninic acids gave diaryl selenoethers and diarylselenoxide. The present approach requires only equimolar arylseleninic acid and led selectively to selenoethers or selenoxides depending on the solvent. The method is metal-free, base- or oxidant-free, efficient, and environmentally friendly.

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。
• Alternative Metal-Free Synthesis of Diorganoyl Selenides and Tellurides Mediated by Oxone®
  作者：Gelson Perin、Diego Alves、Luis Duarte、José Neto、Márcio Silva

  DOI：10.1055/s-0036-1591992

  日期：2018.7

  We herein describe an alternative metal-free methodology for the synthesis of diorganyl selenides and tellurides mediated by ­Oxone®. The products were obtained in moderate to excellent yields by reactions of diorganyl diselenides or ditellurides with aryl boronic acids mediated by Oxone® with use of EtOH as the solvent. The methodology is applicable to a broad scope of diorganyl dichalcogenides and

  我们在此描述了一种替代的无金属方法，用于合成由 Oxone® 介导的二有机硒化物和碲化物。通过二有机基二硒化物或二碲化物与芳基硼酸的反应，以乙醇为溶剂，由 Oxone® 介导，以中等至极好的收率获得产物。该方法适用于广泛的二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸，它们含有富电子、缺电子和空间位阻取代基。
• Glycerol as a recyclable solvent for copper-catalyzed cross-coupling reactions of diaryl diselenides with aryl boronic acids
  作者：Vanessa G. Ricordi、Camilo S. Freitas、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Raquel G. Jacob、Lucielli Savegnago、Diego Alves

  DOI：10.1039/c2gc16427b

  日期：——

  We describe herein the use of glycerol as the solvent in the copper-catalyzed cross-coupling reaction of diaryl diselenides with arylboronic acids using CuI and DMSO as additive. This cross-coupling reaction was performed with diaryl diselenides and arylboronic acids bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, affording the corresponding diaryl selenides in good to excellent yields. The glycerol–CuI mixture can be directly reused for further cross-coupling reactions.

  我们在此介绍在铜催化的二芳基二硒化物与芳基硼酸的交叉偶联反应中，使用甘油作为溶剂，以 CuI 和 DMSO 作为添加剂。这种交叉偶联反应是用二芳基二硒化物和带有电子吸收基团和电子捐赠基团的芳基硼酸进行的，可以得到相应的二芳基硒化物，收率从良好到极佳。甘油-CuI 混合物可直接用于进一步的交叉偶联反应。
• CuO nanoparticles: an efficient and recyclable catalyst for cross-coupling reactions of organic diselenides with aryl boronic acids
  作者：Diego Alves、Cayane G. Santos、Márcio W. Paixão、Letiére C. Soares、Diego de Souza、Oscar E.D. Rodrigues、Antônio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.052

  日期：2009.12

  We present here an efficient and ligand-free cross-coupling reaction of organic diselenides with aryl boronic acids using a catalytic amount of CuO nanoparticles in DMSO at 100 °C under air atmosphere. This is a general cross-coupling reaction and was performed with organic diselenides and aryl boronic acids bearing electron-withdrawing and electron-donating groups affording the corresponding selenides

  我们在此介绍了在空气中100°C的DMSO中使用催化量的CuO纳米颗粒在有机二硒化物与芳基硼酸之间进行有效且无配体的交叉偶联反应的方法。这是一般的交叉偶联反应，是用带有负载吸电子基团和供电子基团的有机二硒化物和芳基硼​​酸进行的，从而以良好或极好的收率提供了相应的硒化物。可以容易地回收CuO纳米颗粒并将其用于进一步的催化反应。