3-methyl-3-(E-1-propenyl)-1,2-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methyl-3-(E-1-propenyl)-1,2-chromene
• 英文别名: 3-methyl-3-[(E)-prop-1-enyl]-isochroman；3-methyl-3-[(E)-prop-1-enyl]-1,4-dihydroisochromene
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: IZUMZGHBCRDERN-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异-丙烯基环丙烷 、 2-碘苄醇 在 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到3-methyl-3-(E-1-propenyl)-1,2-chromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基环丙烷和环丁烷环化反应

  摘要：

  在邻位被OH，CH 2 OH，NH 2，NHT和CH（CO 2 Et）2取代的芳基碘化物在钯催化剂和适当的碱的存在下，这些基团与乙烯基环丙烷和环丁烷反应，以提供良好产率的杂环和碳环。明显的环化产物是由于（1）钯（0）​​形成并插入芳基碘化物的碳碘键中而生成芳基钯中间体，（2）在烯烃的碳-碳双键上加成芳基钯，（3 ）通过碳-钯-β消除环环丙烷或环丁烷的开环反应，（4）通过一系列可逆的氢化钯-β消除和重配步骤将生成的不饱和烷基钯化合物重排为π-烯丙基钯化合物，（5）阴离子的形成通过从芳烃上存在的官能团中除去质子，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00011-7

文献信息

• Palladium-catalyzed annulation of vinylic cyclopropanes and cyclobutanes
  作者：Richard C. Larock、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00011-7

  日期：1996.2

  carbon-palladium beta elimination, (4) rearrangement of the resulting unsaturated alkylpalladium compound to a π-allylpalladium compound by a series of reversible palladium hydride beta elimination and readdition steps, (5) anion formation by removal of a proton from the functional group present on the arene, and (6) nucleophillic substitution of the palladium by the resulting anion.

  在邻位被OH，CH 2 OH，NH 2，NHT和CH（CO 2 Et）2取代的芳基碘化物在钯催化剂和适当的碱的存在下，这些基团与乙烯基环丙烷和环丁烷反应，以提供良好产率的杂环和碳环。明显的环化产物是由于（1）钯（0）​​形成并插入芳基碘化物的碳碘键中而生成芳基钯中间体，（2）在烯烃的碳-碳双键上加成芳基钯，（3 ）通过碳-钯-β消除环环丙烷或环丁烷的开环反应，（4）通过一系列可逆的氢化钯-β消除和重配步骤将生成的不饱和烷基钯化合物重排为π-烯丙基钯化合物，（5）阴离子的形成通过从芳烃上存在的官能团中除去质子，