5-ethynyl-2-isopropoxybenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-ethynyl-2-isopropoxybenzonitrile
• 英文别名: 5-Ethynyl-2-propan-2-yloxybenzonitrile；5-ethynyl-2-propan-2-yloxybenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: IOHOJUGWRVRMKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-2-isopropoxybenzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-{[4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)phenyl]ethynyl}-2-isopropoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF S1P RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及新型二苯基乙炔衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为调节鞘氨醇-1-磷酸酯受体的药物的用途。

  公开号：

  US20120129906A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-ethynyl-2-isopropoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗多发性硬化症的新型鞘氨醇-1-磷酸-1 受体激动剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P 1 ) 受体激动剂具有治疗多发性硬化症 (MS) 的巨大潜力，因为它们可以通过受体内化抑制淋巴细胞的排出。我们设计并合成了三唑和异恶唑啉衍生物，以发现一种用于 MS 治疗的新型 S1P 1激动剂。在这两种支架中，异恶唑啉衍生物被确定具有优异的体外疗效和药物样特性。其中，化合物21l被发现具有优异的药物样特性以及出色的体外功效（β-抑制蛋白募集中的EC 50 = 7.03 nM 和内化中的 EC 50 = 11.8 nM）。我们也确认了在实验性自身免疫性脑炎 MS 小鼠模型中， 21l有效抑制外周淋巴细胞计数试验中的淋巴细胞流出，显着提高了临床评分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01979

文献信息

• US9079864B2
  申请人：——

  公开号：US9079864B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• [EN] MODULATORS OF S1P RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE LA S1P
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012071186A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to novel diphenylethyne derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1-phosphate receptors.