N-{5-[6,6'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-maltosyloxymethyl]-2-methylphenyl}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{5-[6,6'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-maltosyloxymethyl]-2-methylphenyl}acetamide
• 英文别名: N-[5-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]-2-methylphenyl]acetamide
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₁₂Si₂
• 分子量: 732.029
• InChiKey: QWHHFNFEDPDUSV-UMALKWFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{5-[(β-D-maltosyl)oxymethyl]-2-methylphenyl}acetamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到N-{5-[6,6'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-maltosyloxymethyl]-2-methylphenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Acylated benzylmaltosides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation

  摘要：

  本发明提供具有结构式I的平滑肌细胞增殖抑制剂，其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基或苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代；R6和R7各自独立地为-OH、-OR9、O-叔丁基二甲基硅烷基、1-6个碳原子的三烷基硅基或三苯基硅基；R8、R10、R11和R12各自独立地为氢、-CN、-NO2、卤素、CF3、1-6个碳原子的烷基、乙酰基、苯甲酰基或1-6个碳原子的烷氧基；R9为2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基或苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代；Y为O、S、NH、NMe或CH2；W为卤素、-CN、CF3、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的卤代烷基、1-6个碳原子的硝基烷基、1-6个碳原子的氰基烷基、2-12个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的烷氧基或苯基单、二或三取代的R8；Z为-NO2、-NH2、-NHR13或-NHCO-Het；R13为2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基、苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代，或者R13是α-氨基酸，其中α-羧基与Z的氮形成酰胺，如果该氨基酸是谷氨酸或天冬氨酸，则非α-羧酸是含有1-6个碳原子的烷基酯；Het是被R8取代的吡啶基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基或噻唑基；R14为R8、-NH2、-CO2H或2-7个碳原子的-NH-酰基；n=0-3；条件是，当Z为-NHR13且Y为O时，R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个为氢，或R6和R7中至少有一个为-OH，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20050176652A1