lonazolac acid chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: lonazolac acid chloride
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-acetyl chloride；2-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]acetyl chloride
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 331.201
• InChiKey: YSQLFGQECCZYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lonazolac acid chloride 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [¹³C]lonazolac
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脂肪族和苯甲酸氯化物的碳同位素交换

  摘要：

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09808
• 作为产物：
  描述：

  氯那唑酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 lonazolac acid chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脂肪族和苯甲酸氯化物的碳同位素交换

  摘要：

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09808

文献信息

• Diphosphonsäure-Derivate und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0084822A2

  公开（公告）日：1983-08-03

  Diphosphonsäure-Derivate der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, ein Erdalkalimetallatom oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe und A den Rest einer aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe enthaltende, antiinflammatorisch und antiphlogistisch wirksamen Carbonsäure der Formel II darstellen, sind pharmakologisch wirksame Substanzen.

  通式如下的二膦酸衍生物 其中 R 是氢原子、碱金属原子、碱土金属原子或含 1 至 4 个碳原子的烷基，以及 A 含有芳香族或杂芳香族基团的自由基、式 II 的消炎和抗炎活性羧酸 属于药理活性物质。
• A metal-catalysed functional group metathesis approach to the carbon isotope labelling of carboxylic acids
  作者：R. Garrison Kinney、José Zgheib、Pierre-Louis Lagueux-Tremblay、Cuihan Zhou、Haifeng Yang、Jingwei Li、Donald R. Gauthier、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/s41557-024-01447-7

  日期：2024.4

  describe an approach to directly carbon-label carboxylic-acid-containing pharmaceuticals via a metal-catalysed functional group exchange reaction, forming 14C-labelled carboxylic-acid-containing drugs without radioactive gases, in one pot, using an easily available and handled carboxylic acid 14C source. To enable this process, a functional group metathesis of carbon–carbon covalent bonds in acid chloride

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。
• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4325962A
  申请人：——

  公开号：US4325962A

  公开（公告）日：1982-04-20
• US4503049A
  申请人：——

  公开号：US4503049A

  公开（公告）日：1985-03-05