4-(n-butyl)-3-methyl-5-(2'methylbenzyl)-1-(toluene-4'-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(n-butyl)-3-methyl-5-(2'methylbenzyl)-1-(toluene-4'-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-Butyl-3-methyl-5-[(2-methylphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrole
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂S
• 分子量: 397.582
• InChiKey: FRFPWENVCPIHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 丙酸 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(n-butyl)-3-methyl-5-(2'methylbenzyl)-1-(toluene-4'-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的N-3,4-链二烯基甲苯磺酰胺与有机卤化物的环化反应：2,3-二氢吡咯，1,2,3,6-四氢吡啶和氮杂环丁烷的选择性合成。

  摘要：

  研究了钯催化的β-氨基烯丙基与有机卤化物的偶合环化反应，这些卤化物的范围从芳基卤化物到1-链烯基卤化物。通过3-取代的5-未取代的-3,4-烯丙基酰胺在条件A下的反应获得2,3-二氢-1H-吡咯，而5-取代的3,4-烯丙基酰胺的反应得到1,2在条件B或C下具有高de的1,5,6-四氢吡啶和/或氮杂环丁烷。通过10 ka的X射线衍射研究确定了六元产物的骨架和相对构型。烯丙基酰胺4q与1,4-二碘苯6r反应，得​​到双环化产物15。还通过X射线衍射研究确定了其主要立体异构体的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200600431

文献信息

• Tuning the Reaction Paths in Palladium(0)-Catalyzed Coupling−Cyclization Reaction of β-Amino Allenes with Organic Halides:  A Substituent Switch
  作者：Shengming Ma、Wenzhong Gao

  DOI：10.1021/ol026406t

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Substituent effects on the allene moiety and the N-protecting group were found to be the dominant factor in determining the reaction paths in the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization reaction of beta-amino allenes with organic halides.

  [反应：参见文本]发现对丙二烯部分和N保护基的取代作用是决定Pd（0）催化的β-氨基丙二烯与有机卤化物偶联偶联环化反应中反应路径的主要因素。