(1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic Acid
• 英文别名: (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-imidazo[5,1-b][1,3]thiazol-2-yl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 333.4
• InChiKey: KZUYNRCQDYIRDN-DOGNXLDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic Acid 、 碳酸氢钠 、 特戊酸碘甲酯 在 氩 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 chloroform methanol 、 Sephadex 、 氯仿 、 甲醇 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以(chloroform:methanol=1:1) in this sequence to give 576 mg of the title compound的产率得到Pivaloyloxymethyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  公开了由以下式子（I）表示的羧青霉烯衍生物。这些化合物对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素的肺炎链球菌、肠球菌、流感和β-内酰胺酶产生菌在内的细菌具有强烈的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性，其中R1表示氢或甲基，R2、R3、R4或R5中的任意一个表示与羧青霉烯环上2位的键，其余三个分别表示氢、卤素、硝基、氰基、烷基、环烷基、烷基硫、烯基、甲酰基、烷基羰基、烷氧羰基、氨基磺酰基、芳基羰基、芳基、氨基甲酰基、N-较低烷基氨基甲酰基、N,N-二-较低烷基氨基羰基、较低烷氧基亚甲基或羟亚甲基，R6不存在或表示烷基、环烷基或烯基，而R不存在或表示氢或在体内代谢水解的基团，但当R6不存在时，R表示氢或在体内代谢水解的基团，当R6存在时，R不存在，并且该化合物形成内盐。

  公开号：

  US06310056B1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-benzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 、 磷酸肌酸 在 钯 氢气 、 水 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 aimed product 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 656 mg of the title compound的产率得到(1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  公开了由以下式子（I）表示的羧青霉烯衍生物。这些化合物对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素的肺炎链球菌、肠球菌、流感和β-内酰胺酶产生菌在内的细菌具有强烈的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性，其中R1表示氢或甲基，R2、R3、R4或R5中的任意一个表示与羧青霉烯环上2位的键，其余三个分别表示氢、卤素、硝基、氰基、烷基、环烷基、烷基硫、烯基、甲酰基、烷基羰基、烷氧羰基、氨基磺酰基、芳基羰基、芳基、氨基甲酰基、N-较低烷基氨基甲酰基、N,N-二-较低烷基氨基羰基、较低烷氧基亚甲基或羟亚甲基，R6不存在或表示烷基、环烷基或烯基，而R不存在或表示氢或在体内代谢水解的基团，但当R6不存在时，R表示氢或在体内代谢水解的基团，当R6存在时，R不存在，并且该化合物形成内盐。

  公开号：

  US06310056B1

文献信息

• NEW CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP1022279B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• COMPOSES LIPIDIQUES CATIONIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRANSFERT DE SUBSTANCES D'INTERET THERAPEUTIQUE CHARGEES NEGATIVEMENT
  申请人：UNIVERSITE PARIS-NORD

  公开号：EP1218033A2

  公开（公告）日：2002-07-03
• US6310056B1
  申请人：——

  公开号：US6310056B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6680313B2
  申请人：——

  公开号：US6680313B2

  公开（公告）日：2004-01-20
• [EN] CATIONIC LIPID COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR TRANSFERRING NEGATIVELY CHARGED SUBSTANCES OF THERAPEUTIC INTEREST<br/>[FR] COMPOSES LIPIDIQUES CATIONIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRANSFERT DE SUBSTANCES D'INTERET THERAPEUTIQUE CHARGEES NEGATIVEMENT
  申请人：UNIV PARIS NORD

  公开号：WO2001011068A2

  公开（公告）日：2001-02-15

  La présente invention concerne l'utilisation d'un composé lipidique monocationique répondant à la formule générale I(A): R1O-CO-NH-(CH2)n-N+(C2H5)3, I- dans laquelle R¿1? représente le radical cholestéryle, n représente un entier égal à 1, 2 ou 3 et notamment le 3-β[N-(N',N',N'-triéthylaminopropane iodure)-carbamoyle] cholestérol (TEAPC-Chol) et/ou d'un composé lipidique monocationique de formule générale I(B) R2-CO-NH-(CH2)n-N?+(R)¿3,X- dans laquelle R¿2? représente notamment le radical de l'acide abiétique, ou le radical d'un dérivé de l'acide cholanique (cholique, déoxycholique, déhydrocholique, lithocholique), R représente notamment un radical méthyle ou éthyle, n représente un nombre entier égal à 2 ou 3, X représente notamment un atome de chlore ou d'iode, et/ou d'un composé lipidique dicationique de formule générale II(A) R?1¿O-CO-N[CH¿2?-CH2-N?+(R)¿3,X-]2 et/ou d'un composé lipidique dicationique de formule générale II(B) R1O-CO-CH2-CH2-CO-N[CH2-CH2-N+(R)3,X-]2 et/ou d'un composé lipidique dicationique de formule générale (II)(C) R2-co-N[CH2-CH2-N+(R)3,X-]2; dans lesquelles R1 représente le radical cholestéryle, R2 représente notamment le radical de l'acide abiétique, ou le radical d'un dérivé de l'acide cholanique (cholique, déoxycholique, déhydrocholique, lithocholique, R représente notamment un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou éthyle, X représente notamment un atome de chlore ou d'iode, pour la transfection d'organismes vivants in vivo, d'organes in vivo, de tumeurs in vivo, ou de cellules in vitro ou ex vivo.