methyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: SULVZZMLNFGKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 在 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 zinc diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的 C–H 活化/环化用于构建喹嗪酮和吲哚嗪

  摘要：

  据报道，催化条件控制的合成策略可以从易于获得的烯酰胺和三唑底物构建喹嗪酮和中氮茚衍生物，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。更特别的是，该转化成功地实现了烯酰胺末端烯烃的C-H键活化，然后分别在不同的催化条件下进行[3 + 3]和[2 + 3]环化级联，从而提供了两种潜在的生物学活性。具有环连接氮原子的活性杂环支架。从机制上讲，甲氧基胺甲酰基可以作为无痕导向基团 (DG) 或通过该方案中的 C–N 和 C–C 裂解作为氧化 DG。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01160

文献信息

• External‐Photocatalyst‐Free Visible‐Light‐Mediated Synthesis of Indolizines
  作者：Basudev Sahoo、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201506868

  日期：2015.12.14

  A visible‐light‐mediated synthesis of valuable polycyclic indolizine heterocycles from easily accessed brominated pyridine and enol carbamate derivatives has been developed. This process, which operates at room temperature under irradiation from readily available light sources, does not require the addition of an external photocatalyst. Instead, an investigation into the reaction mechanism indicates

  已经开发了一种可见光介导的方法，该方法由易于获得的溴化吡啶和烯醇氨基甲酸酯衍生物合成有价值的多环吲哚嗪杂环。该过程在室温下在容易获得的光源照射下进行，不需要添加外部光催化剂。取而代之的是，对反应机理的研究表明，吲哚嗪产品本身可能以某种方式参与了介导和促进其自身形成的过程。初步研究还表明，这些简单的杂环化合物可能能够促进其他可见光介导的转化。
• Desulfitative palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indolizines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3326

  日期：2015.8

  Pd‐catalyzed desulfitative approach to C‐3 arylation of indolizine derivatives has been developed, and the protocol uses readily available arylsulfonyl chlorides as the arylation reagent under nitrogen. This transformation was performed in a mixed solvent of 1‐methyl‐2‐pyrrolidone and dimethoxyethane using simple triphenylphosphine as a ligand, which provides a new method for the C‐3 arylation of indolizines

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An I₂-catalyzed oxidative cyclization for the synthesis of indolizines from aromatic/aliphatic olefins and α-picoline derivatives
  作者：Likui Xiang、Fuming Zhang、Baohua Chen、Xiaobo Pang、Xiaodong Yang、Guosheng Huang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c5ra01234a

  日期：——

  A novel I2-catalyzed intermolecular oxidative tandem cyclization reaction of aromatic/aliphatic olefins and α-picoline derivatives has been achieved for the synthesis of indolizines under metal-free conditions. In this transformation, substituted indolizines are obtained in moderate to good yields through C–C/C–N bond formation in one pot.

  已经实现了新颖的I 2催化的芳香族/脂肪族烯烃和α-甲基吡啶衍生物的分子间氧化串联环化反应，用于在无金属条件下合成吲哚类。在这一转化过程中，通过在一个罐中形成C–C / C–N键，可以以中等到良好的产率获得取代的吲哚嗪。
• Development and Cycloaddition Reactivity of a New Class of Pyridine-Based Mesoionic 1,3-Dipole
  作者：Huseyin Erguven、David C. Leitch、Evan N. Keyzer、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201609726

  日期：2017.5.22

  structural characterization of a new type of mesoionic 1,3-dipole, which can be generated in the one-step reaction of imines with pyridine- or quinoline-based acid chlorides. Coupling the formation of these dipoles with alkyne cycloaddition can open a general and modular route to synthesize indolizines from combinations of available and diversifiable building blocks.

  我们在这里描述了新型中离子1,3-偶极的发展和结构特征，它可以在亚胺与吡啶或喹啉基酰氯的一步反应中产生。这些偶极子的形成与炔烃环加成反应相结合，可以开辟一条通用的，模块化的途径，从可用的和多样化的结构单元的组合中合成吲哚类化合物。
• Iodine-Promoted Synthesis of 3-Arylindolizine-1-Carboxylates from 2-(2-Nitro-1-Arylethyl)Malonates and Pyridine
  作者：Yun Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juanjuan Liu、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751913x13737205567934

  日期：2013.9

  An efficient and straightforward one-pot synthetic protocol has been developed for the synthesis of 3-arylindolizine-1-carboxylates via 1,3-dipolar annulation of 2-(2-nitro-1-arylethyl)malonates with pyridine and subsequent aromatisation in the presence of molecular iodine. The structure of methyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate (2a) and methyl 3-iodo-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate

  已经开发了一种高效且直接的一锅合成方案，用于通过 2-(2-硝基-1-芳基乙基)丙二酸酯与吡啶的 1,3-偶极环化以及随后在分子碘的存在。通过 X 射线单晶分析进一步证实了 3-(4-甲氧基苯基)indolizine-1-carboxylate (2a) 和 3-iodo-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate 甲酯 (2f) 的结构.