N-(3'-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3'-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: SHTCSQARPMNUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3'-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到7-Methoxy-1,4-dimethyl-carbazol
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺和甲基咔唑的合成及生物碱玫瑰树碱和橄榄碱的正式全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200364
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-2-碘苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(3'-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基碘盐的芳基化：化学选择性研究

  摘要：

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。

  DOI：

  10.1002/chem.201300860

文献信息

• Hall, Robin J.; Marchant, Jeremy; Oliveira-Campos, Ana M. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3439 - 3450
  作者：Hall, Robin J.、Marchant, Jeremy、Oliveira-Campos, Ana M. F.、Queiroz, Maria-Joao R. P.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts: A Chemoselectivity Study
  作者：Joel Malmgren、Stefano Santoro、Nazli Jalalian、Fahmi Himo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201300860

  日期：2013.7.29

  twelve aryl(phenyl)iodonium salts in a systematic chemoselectivity study. A new “anti‐ortho effect” has been identified in the arylation of malonates. Several “dummy groups” have been found that give complete chemoselectivity in the transfer of the phenyl moiety, irrespective of the nucleophile. An aryl exchange in the diaryliodonium salts has been observed under certain arylation conditions. DFT calculations

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。
• Synthesis of Diarylamines and Methylcarbazoles and Formal Total Synthesis of Alkaloids Ellipticine and Olivacine
  作者：Edson Barrera、R. Israel Hernández‐Benitez、Carlos A. González‐González、Carlos H. Escalante、Aydeé Fuentes‐Benítes、Carlos González‐Romero、Elvia Becerra‐Martínez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.202200364

  日期：2022.6.27

  A versatile and efficient methodology for the synthesis of 1-methyl and 1,4-dimethyl 3-formylcarbazoles is described. Microwave-promoted one-pot cascade reactions of 4-oxazolin-2-ones afforded methylated diarylamines, which were cyclized into a series of carbazoles, including the formal total synthesis of the naturally occurring pyrido[4,3-b]carbazole alkaloids ellipticine and olivacine.

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。