dimethyl (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: dimethyl (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-dimethoxyphosphoryl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅O₄P
• 分子量: 254.222
• InChiKey: ZLCZXGQOYSUHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phosphonate 、 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以68%的产率得到dimethyl (2-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Togni试剂亲电三氟甲基化合成α-三氟甲基-β-酮膦酸酯

  摘要：

  摘要 利用 Togni 试剂亲电三氟甲基化开发了一种合成三氟甲基膦酸酯的新方法。各种 β-酮膦酸酯以中等至良好的产率转化为相应的 α-三氟甲基-β-酮膦酸酯。该协议还可以扩展到其他氟烷基化反应，如五氟乙基化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1139724
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 氯磷酸二甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 以56%的产率得到dimethyl (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Togni试剂亲电三氟甲基化合成α-三氟甲基-β-酮膦酸酯

  摘要：

  摘要 利用 Togni 试剂亲电三氟甲基化开发了一种合成三氟甲基膦酸酯的新方法。各种 β-酮膦酸酯以中等至良好的产率转化为相应的 α-三氟甲基-β-酮膦酸酯。该协议还可以扩展到其他氟烷基化反应，如五氟乙基化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1139724

文献信息

• Catalytic Enantioselective Fluorination and Amination of β-Keto Phosphonates Catalyzed by Chiral Palladium Complexes
  作者：Sung Min Kim、Hye Ran Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/ol050413a

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] The catalytic enantioselective fluorination and amination of beta-keto phosphonates catalyzed by chiral palladium complexes is described. Treatment of beta-keto phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as electrophilic fluorinating reagent and diethyl azodicarboxylate (DEAD) as electrophilic amination reagent under mild reaction conditions afforded the corresponding alpha-substituted

  [反应：见正文]描述了由手性钯配合物催化的β-酮膦酸酯的催化对映选择性氟化和胺化。用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为亲电氟化试剂和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）作为亲电子胺化试剂处理β-酮膦酸酯，可在中等至优异收率下得到相应的α-取代的β-酮膦酸酯，对映体过量。
• Organocatalytic Enantioselective Sulfenylation of β-Keto Phosphonates: A Convenient Approach to Construct Hetero- Quaternary Stereocenters
  作者：Aijun Lin、Ling Fang、Xi Zhu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201000679

  日期：2011.3.7

  The highly effective and enantioselective sulfenylation of β‐keto phosphonates catalyzed by α,α‐diaryl‐L‐prolinols has been developed. The optically active α‐sulfenylated β‐keto phosphonates could be obtained under mild reaction conditions in good yields (up to 92%) and with excellent enantioselectivities (up to 92% ee).

  已开发出α，α-二芳基-L-脯氨醇催化的β-酮膦酸酯的高效对映选择性亚磺酰基。可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达92％）和极好的对映选择性（高达92％ee）获得旋光性的α-亚磺酰基化的β-酮膦酸酯。