(S)-1-hydroxy-1-phenylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-hydroxy-1-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (1S)-1-hydroxy-1-phenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BTYLJLLMYNHHNC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 (S)-1-hydroxy-1-phenylbutan-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-1-(3-oxo-3-phenylpropoxy)-1-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Michael addition promoted by the aqueous sodium carbonate

  摘要：

  An efficient Michael addition of alcohols to activated alkenes promoted by sodium carbonate with water as reaction medium has been developed. The reaction provides a general, economical and environmentally friendly approach for the synthesis of beta-alkoxycarbonyl compounds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.019
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 acetoin:dichlorophenolindophenol oxidoreductase from Bacillus licheniformis 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-hydroxy-1-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）使用野生型乙酰丙酮合成地衣芽孢杆菌中二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶的苯乙酰甲醇合成的选择性

  摘要：

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的酶是众所周知的生物催化剂，具有优先（R）-选择性的不对称合成α-羟基酮。药物相关的苯乙酰甲醇（PAC）仅在少数情况下使用通过合理的定点诱变方法适当设计的酶变体制备而成，具有绝对（S）构型。本文中，我们描述了利用地衣芽孢杆菌中现成的野生型ThDP依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR）合成具有扩展反应范围的（S）-苯乙酰甲醇产物。在半制备规模上，甲基乙酰丙酮（供体）和不同取代的苯甲醛的类似跨安息香的缩合以几乎完全的化学选择性进行，从而产生具有高转化效率的目标（S）-1-羟基-1-苯基丙烷-2-酮衍生物（向上至95％）和良好的对映选择性（高达99％）。Ao：DCPIP OR可以接受羟基和硝基苯甲醛，以及空间要求苛刻的底物，例如1-萘甲醛和4-（叔丁基）苯甲醛，它们在酶促转化中通常是较差的受体。的探索合成（小号DCPIP OR：）-phe

  DOI：

  10.1002/adsc.201600359

文献信息

• N-silyl oxyketene imines are underused yet highly versatile reagents for catalytic asymmetric synthesis
  作者：Scott E. Denmark、Tyler W. Wilson

  DOI：10.1038/nchem.857

  日期：2010.11

  process, arguably the most characteristic reaction of d1 synthetic equivalents, finds no general solution for reactions involving aliphatic acyl anions. In this Article, we introduce a new class of stable, isolable silyl ketene imines derived from protected cyanohydrins. These nucleophiles serve as acyl anion equivalents in Lewis base catalysed aldol addition reactions and allow for the preparation of cross-benzoin

  酰基阴离子当量（d 1合成子）与羰基亲电试剂的反应允许构建广泛的分子，这些分子可用于合成生物活性化合物，天然产物和手性配体。尽管它们有用，但开发这些反应的催化，对映选择性变体仍然存在重大挑战。例如，不对称安息香过程，可以说是d 1最具特征的反应对于合成的等价物，没有找到涉及脂族酰基阴离子的反应的通用解决方案。在本文中，我们介绍了一种新的稳定的，可分离的，受保护的氰醇衍生的可分离的甲硅烷基烯酮亚胺。这些亲核试剂在路易斯碱催化的醛醇缩合加成反应中用作酰基阴离子当量，并允许以高收率和非对映和对映体选择性制备交叉安息香和乙醇酸-醛醇缩合产物。
• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Carbonyl Compounds by the Catalytic, Enantioselective Oxidation of Silyl Enol Ethers and Ketene Acetals with (Salen)manganese(III) Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer T. Fell、Veit R. Stegmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja9726668

  日期：1998.2.1

  A set of silyl enol ethers and ketene acetals 1a−h with α- and/or β-phenyl as well as alkyl substituents of different steric bulk has been submitted to the enantioselective catalytic oxidation by chiral (salen)MnIII complexes 3. Highest conversions and best enantioselectivities have been obtained with bleach rather than iodosobenzene as oxygen source for the active oxo−metal species. With regard to

  一组具有 α- 和/或 β-苯基以及不同空间体积的烷基取代基的甲硅烷基烯醇醚和烯酮缩醛 1a-h 已通过手性 (salen) MnIII 配合物进行对映选择性催化氧化 3. 最高转化率和使用漂白剂而不是碘苯作为活性氧金属物种的氧源获得了最佳的对映选择性。关于底物结构，对于在甲硅烷氧​​基位置具有短且未支化的烷基取代基的烯醇醚，ee 值已达到高达 89%。虽然 β-苯基有利于对映面控制，但在甲硅烷氧​​基官能团的 α 苯基取代基会导致较低的 ee 值，而二苯基取代的衍生物 1d 显示出最低的立体选择性。
• Chiral Amine-Polyoxometalate Hybrids as Recoverable Asymmetric Enamine Catalysts under Neat and Aqueous Conditions
  作者：Jiuyuan Li、Shenshen Hu、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.200800915

  日期：——

  Solid acid–chiral amine hybrids have been synthesized and explored as recyclable and reusable enamine-type asymmetric catalysts. Simple chiral amine–polyoxometalate (CA–POM) hybrids were identified as the optimal catalysts to promote a range of enamine-based transformations with high activity and excellent stereoselectivity under either neat or aqueous conditions. A catalyst loading as low as 0.33 mol-%

  固体酸-手性胺杂化物已被合成和探索作为可回收和可重复使用的烯胺型不对称催化剂。简单的手性胺-多金属氧酸盐（CA-POM）杂化物被认为是促进一系列基于烯胺的转化的最佳催化剂，在纯或水性条件下具有高活性和优异的立体选择性。催化剂负载量低至 0.33 mol-%（手性胺负载量为 1 mol-%）足以实现快速反应和高立体选择性。在这两种条件下，CA-POM 杂化催化剂可以很容易地回收和重复使用多达 7 次，立体选择性基本不变，尽管在广泛重复使用时观察到活性降低，尤其是在水性条件下。 , 69451 德国魏因海姆，2009)
• Regio- and Stereoselective Aliphatic-Aromatic Cross-Benzoin Reaction: Enzymatic Divergent Catalysis
  作者：Maryam Beigi、Ekaterina Gauchenova、Lydia Walter、Simon Waltzer、Fabrizio Bonina、Thomas Stillger、Dörte Rother、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/chem.201602084

  日期：2016.9.19

  The catalytic asymmetric synthesis of chiral 2‐hydroxy ketones by using different thiamine diphosphate dependent enzymes, namely benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens (PfBAL), a variant of benzoylformate decarboxylase from Pseudomonas putida (PpBFD‐L461A), branched‐chain 2‐keto acid decarboxylase from Lactococcus lactis (LlKdcA) and a variant of pyruvate decarboxylase from Acetobacter pasteurianus

  使用不同的硫胺素二磷酸依赖性酶催化手性2-羟基酮的不对称合成，即荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶（Pf BAL），恶臭假单胞菌的苯甲酰甲酸酯脱羧酶的变体 （Pp BFD-L461A），支链2-酮基研究了乳酸乳球菌（Ll KdcA）的酸性脱羧酶和巴斯德醋杆菌（Ap PDC-E469G）的丙酮酸脱羧酶变体。从同一组底物开始，将取代的苯甲醛与不同的脂族醛，Pf BAL和Pp结合使用BFD-L461A分别有选择地传递（R）-和（S）-2-羟基-苯乙酮衍生物。分别使用Ll KdcA和Ap PDC-E469G可以类似的方式访问（R）-和（S）-苯基乙酰甲醇（1-羟基-1-苯基丙酮）衍生物。在许多情况下，可以获得出色的立体化学纯度（对映体过量> 98％）。因此，仅通过选择合适的酶或酶变体即可控制不对称脂族-芳烃交叉安息香反应中产物的区域和立体化学。
• Asymmetric cross-benzoin condensation promoted by a chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、So Mizuno、Yuichi Hatanaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.001

  日期：2017.6

  Cross-benzoin condensation catalyzed by NHC, prepared from chiral triazolium salts bearing a pyridine ring, afforded α-hydroxy ketones with reasonable chemical yields and enantioselectivities. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used in the reaction.

  由带有吡啶环的手性三唑鎓盐制备的NHC催化的交叉安息香缩合反应可制得具有合理化学收率和对映选择性的α-羟基酮。反应中成功使用了多种脂族和芳族醛。