双氯芬酸杂质18 | 131023-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 双氯芬酸杂质18
• 英文名称: 1-(8-Chlorocarbazolyl)acetic acid
• 英文别名: 8-chlorocarbazole-1-acetic acid；(8-chloro-9H-carbazol-1-yl)acetic acid；2-(8-Chloro-9H-carbazol-1-YL)acetic acid；2-(8-chloro-9H-carbazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 131023-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: NUTYGMIYEFIHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氯芬酸杂质18 在 水 作用下， 生成 (5,8-dihydroxy-9H-carbazol-1-yl)acetic acid 、 8-hydroxycarbazole-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸及其主要转化产物的光化学研究。

  摘要：

  2-（2-（2-（2,6-二氯苯基氨基）苯基）乙酸（双氯芬酸）及其转化产物（TPs）（8-氯-9H-咔唑-1-基）乙酸（Cz1）的光解转化，2研究了水溶液中的-（2-氯-苯基氨基）-苯甲醛（Ald）和（1,4-二氧代-4,9-二氢-1H-咔唑-8-基）乙酸（Cz4）。通过LC分离了以前未报告的TP（Cz4），并通过NMR和MS对其进行了完全表征。确定了双氯芬酸及其三个TP的紫外吸收光谱，并用于计算消失量子产率。双氯芬酸的主要转化途径是通过最初形成Cz1而发生的，并在200分钟的紫外线照射下主要形成（Cz4）。仅在脱气条件下观察到第二小转化途径，其产生Ald作为唯一产物。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2009.00703.x
• 作为产物：
  描述：

  diclofenac sodium 在 水 作用下， 反应 2.33h， 生成 双氯芬酸杂质18
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸及其主要转化产物的光化学研究。

  摘要：

  2-（2-（2-（2,6-二氯苯基氨基）苯基）乙酸（双氯芬酸）及其转化产物（TPs）（8-氯-9H-咔唑-1-基）乙酸（Cz1）的光解转化，2研究了水溶液中的-（2-氯-苯基氨基）-苯甲醛（Ald）和（1,4-二氧代-4,9-二氢-1H-咔唑-8-基）乙酸（Cz4）。通过LC分离了以前未报告的TP（Cz4），并通过NMR和MS对其进行了完全表征。确定了双氯芬酸及其三个TP的紫外吸收光谱，并用于计算消失量子产率。双氯芬酸的主要转化途径是通过最初形成Cz1而发生的，并在200分钟的紫外线照射下主要形成（Cz4）。仅在脱气条件下观察到第二小转化途径，其产生Ald作为唯一产物。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2009.00703.x

文献信息

• Electrochemical oxidation of diclofenac on CNT and M/CNT modified electrodes
  作者：M. Ferreira、S. Güney、I. Kuźniarska-Biernacka、O. S. G. P. Soares、J. L. Figueiredo、M. F. R. Pereira、I. C. Neves、A. M. Fonseca、P. Parpot

  DOI：10.1039/d1nj01117k

  日期：——

  calculated from the scan rate study. Cyclic voltammograms show several oxidation processes, which confirm the interaction between DCF and the catalyst surface necessary for direct oxidation processes. Constant potential electrolysis of DCF was carried out on carbon nanotubes (CNT) and metal supported CNT (M/CNT) modified electrodes, in 0.1 M NaOH and 0.1 M Na2CO3/NaHCO3 buffer media. The highest DCF conversion

  双氯芬酸 (DCF) 是一种被认为是一种新兴污染物（经常在废水中检测到）的非甾体抗炎药，在水性介质中基于碳东丽的 CNT、Pt/CNT 和 Ru/CNT 改性电极进行了电化学氧化研究. 使用循环伏安法研究 DCF 在这些修饰电极上的电反应性，并从扫描速率研究计算动力学参数。循环伏安图显示了几个氧化过程，这证实了 DCF 与直接氧化过程所需的催化剂表面之间的相互作用。在碳纳米管 (CNT) 和金属负载的 CNT (M/CNT) 修饰电极上，在 0.1 M NaOH 和 0.1 M Na 2 CO 3 /NaHCO 3 中进行 DCF 的恒电位电解缓冲介质。在碳酸盐缓冲介质中发现了最高的 DCF 转化率（电解 8 小时后为 88%），对于 Ru/CNT，而在 Pt/CNT 修饰电极上获得了最佳的碳矿化效率（对应于氧化 DCF 的 48%）。 0.1 M NaOH 培养基。电解产物通过 HPLC
• Photodegradation of the pharmaceutical drug diclofenac in a lake: Pathway, field measurements, and mathematical modeling
  作者：Thomas Poiger、Hans-Rudolf Buser、Markus D. Müller

  DOI：10.1002/etc.5620200205

  日期：2001.2

  profiles of diclofenac were measured in Lake Greifensee (Switzerland) under mixed (February/December) and stratified (July) lake conditions. The concentrations ranged from 1 to 12 ng/L and were lower in summer than in winter, especially near the lake surface, pointing to an efficient elimination of diclofenac by photodegradation in the lake. Laboratory experiments confirmed the rapid photodegradation of diclofenac

  在混合（2 月/12 月）和分层（7 月）湖泊条件下，在格莱芬湖（瑞士）测量了双氯芬酸的垂直浓度分布。浓度范围为 1 至 12 ng/L，夏季低于冬季，尤其是在湖面附近，表明湖中光降解可有效消除双氯芬酸。实验室实验证实，当暴露在阳光下时，双氯芬酸在水中的快速光降解。一级反应速率根据实际太阳辐射（半衰期，tau = 0.2-1.7 h）随季节变化。最初的光产物是 8-氯咔唑-1-乙酸，它的光降解速度甚至比母体化合物还要快。Carbazole-1-乙酸，之前报道的主要光产物，仅在 H 源（如甲醇）存在下形成。在没有氢源和空气的情况下，形成羟基咔唑-1-乙酸。然而，在空气中没有观察到羟基咔唑-1-乙酸，因此，在类似于湖中的条件下，可能是因为它快速进一步的光氧化。使用一维湖泊模型的计算机模拟将实际太阳辐射和湖泊冲洗数据考虑在内，证实光解是格莱芬湖中双氯芬酸的主要消除途径。这些计算进一步表明，光产物
• Direct photolysis of diclofenac under simulated sunlight: Transformation pathway and biological concerns
  作者：Li-Ping Li、Yan-Chao Jin、Le Fang、Cheng Zhang

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2022.135775

  日期：2022.11

  found during the photolysis of diclofenac, resulting mainly from the carbazole-containing photolysis products P2, P3, P4 and P5. Genotoxicity and antiestrogenicity declined along with the reduction of diclofenac, indicating that no photolysis products were genotoxic or anti-estrogenic. Modest cytotoxicity to the human skin epidermis cell line was observed and attributed to the formation of intermediate

  外用双氯芬酸凝胶经常涂在人体皮肤上，因此在户外活动中会暴露在阳光下。已知在阳光照射下会发生双氯芬酸 (DCF) 的降解，但尚未全面研究详细的转化特征和生物学问题。在目前的工作中，借助超高效液相色谱结合三重飞行时间质谱（UPLC-TripleTOF）鉴定了双氯芬酸光解过程中的转化产物。生物学问题，包括微毒性、遗传毒性、细胞毒性和抗雌激素性，通过多种体外生物测定进行了检查。进行 Spearman 相关分析以进一步了解光解产物对整体生物学问题的贡献。结果表明，双氯芬酸在阳光下易降解，通过取代、脱氯、脱羟基、同二聚和异二聚形成五种主要的光解产物。产品 P1、P2 和 P5 之前曾报道过，而两种二聚体产品（P3 和 P4）是创新产品，在之前的研究中没有发现。在双氯芬酸的光解过程中发现微毒性显着升高，主要是由含有咔唑的光解产物 P2、P3、P4 和 P5 引起的。遗传毒性和抗雌激素作用随着双氯芬酸的减