8-chlorocarbazole-1-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chlorocarbazole-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(8-Chlorocarbazolyl)acetic acid methyl ester；8-Chlorocarbazole-1-yl-ethanoic acid, methyl ester；methyl 2-(8-chloro-9H-carbazol-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: BUEMKELOPUZJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 双氯芬酸杂质18 生成 8-chlorocarbazole-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  药物双氯芬酸在湖中的光降解：途径、现场测量和数学建模

  摘要：

  在混合（2 月/12 月）和分层（7 月）湖泊条件下，在格莱芬湖（瑞士）测量了双氯芬酸的垂直浓度分布。浓度范围为 1 至 12 ng/L，夏季低于冬季，尤其是在湖面附近，表明湖中光降解可有效消除双氯芬酸。实验室实验证实，当暴露在阳光下时，双氯芬酸在水中的快速光降解。一级反应速率根据实际太阳辐射（半衰期，tau = 0.2-1.7 h）随季节变化。最初的光产物是 8-氯咔唑-1-乙酸，它的光降解速度甚至比母体化合物还要快。Carbazole-1-乙酸，之前报道的主要光产物，仅在 H 源（如甲醇）存在下形成。在没有氢源和空气的情况下，形成羟基咔唑-1-乙酸。然而，在空气中没有观察到羟基咔唑-1-乙酸，因此，在类似于湖中的条件下，可能是因为它快速进一步的光氧化。使用一维湖泊模型的计算机模拟将实际太阳辐射和湖泊冲洗数据考虑在内，证实光解是格莱芬湖中双氯芬酸的主要消除途径。这些计算进一步表明，光产物

  DOI：

  10.1002/etc.5620200205