(3S,4S,5R)-3-Amino-tetrahydro-pyran-2,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-Amino-tetrahydro-pyran-2,4,5-triol
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3-aminooxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₅H₁₁NO₄
• 分子量: 149.147
• InChiKey: FXFCWLXDQUYZSE-IOVATXLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-Amino-tetrahydro-pyran-2,4,5-triol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖的四个异构的乙基1-硫代糖苷

  摘要：

  通过2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖（1）的直接乙硫基化反应获得2-氨基-2-脱氧-1-硫代-α-和-β-D-阿拉伯吡喃糖苷（2和4）。通过质谱和pmr光谱测定结构。通过将2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（6）部分脱巯基化制备乙基2-氨基-2-脱氧-1-硫代α-和β-D-阿拉伯呋喃糖苷（11和13）。氯化汞（或优选含溴的氯化汞），带有或不带有5-羟基保护基。用氯化汞去巯基化几乎只得到了β-D端基异构体，用溴处理得到的α和β端基异构体的混合物的比例接近1：1。或者，在三氟乙酸中直接进行乙硫醇化反应，得到α-D异构体。11和13的结构是通过质谱测定的，通过将它们的N-乙酰基衍生物与真正的对映体（15b）直接比较，并通过pmr光谱分析。比较了四种1-硫代糖苷（2、4、11和13）的物理化学性质与D-阿拉伯糖的O-糖苷的理化性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87012-3

文献信息

• Four isomeric ethyl 1-thioglycosides from 2-amino-2-deoxy-D-arabinose
  作者：Melville L. Wolfrom、Shigeharu Inouye

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)87012-3

  日期：1975.5

  Ethyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-alpha- and -beta-D-arabinopyranoside (2 and 4) were obtained by direct ethanethiolation of 2-amino-2-deoxy-D-arabinose (1), and their structures were determined by mass and p.m.r. spectrometry. Ethyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-alpha- and -beta-D-arabinofuranoside (11 and 13) were prepared by partial demercaptalation of 2-amino-2-deoxy-D-arabinose diethyl dithioacetal (6) with

  通过2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖（1）的直接乙硫基化反应获得2-氨基-2-脱氧-1-硫代-α-和-β-D-阿拉伯吡喃糖苷（2和4）。通过质谱和pmr光谱测定结构。通过将2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（6）部分脱巯基化制备乙基2-氨基-2-脱氧-1-硫代α-和β-D-阿拉伯呋喃糖苷（11和13）。氯化汞（或优选含溴的氯化汞），带有或不带有5-羟基保护基。用氯化汞去巯基化几乎只得到了β-D端基异构体，用溴处理得到的α和β端基异构体的混合物的比例接近1：1。或者，在三氟乙酸中直接进行乙硫醇化反应，得到α-D异构体。11和13的结构是通过质谱测定的，通过将它们的N-乙酰基衍生物与真正的对映体（15b）直接比较，并通过pmr光谱分析。比较了四种1-硫代糖苷（2、4、11和13）的物理化学性质与D-阿拉伯糖的O-糖苷的理化性质。