<1-(p-fluorophenyl)-1-ethyl>(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1-(p-fluorophenyl)-1-ethyl>(phenyl)silane
• 英文别名: (1-(4-fluorophenyl)ethyl)(phenyl)silane；1-(4-Fluorophenyl)ethyl-phenylsilane；1-(4-fluorophenyl)ethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₄H₁₅FSi
• 分子量: 230.357
• InChiKey: JHVNINDUOHQJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 苯硅烷 在 potassium tert-butylate 、 Mn⁽²⁺⁾*C₂₀H₁₄N₄*2Cl^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到<1-(p-fluorophenyl)-1-ethyl>(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  1-D锰（ii）-吡啶吡啶配位聚合物作为羰基化合物加氢官能化的预催化剂。

  摘要：

  目前，利用富含地球的金属进行的还原催化作用越来越重要，并显示出替代贵金属催化作用的潜力。在这项工作中，我们揭示了在温和条件下通过结构定义的锰（ii）配位聚合物（CP）作为预催化剂实现的酮和醛的催化加氢硼化和氢硅烷化。锰催化的方法学可以应用于周转率（TON）高达990的一系列功能化醛和酮。还给出了通过Mn-CP催化剂对苯乙烯进行区域选择性催化加氢官能化的初步结果。

  DOI：

  10.1039/c9dt04637b

文献信息

• Cationic Nickel(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes: Role of P, N-Type Ligand Scaffold on Selectivity and Reactivity
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00551

  日期：2020.9.28

  Seven structurally similar cationic nickel(II)–alkyl complexes were synthesized by using a series of P, N ligands, and their reactivity was explored in the hydrosilylation of alkenes. More electron-rich phosphines enhanced the overall reactivity of the transformation; in contrast, groups on the imine donor had little impact. Overall, these catalysts displayed reactivity and selectivity that was previously

  使用一系列P，N配体合成了七个结构相似的阳离子镍（II）-烷基络合物，并在烯烃的氢硅烷化中探索了它们的反应性。更多的富电子膦提高了转化的整体反应性；相反，亚胺供体上的组几乎没有影响。总体而言，这些催化剂显示出在镍催化的氢化硅烷化中以前未知或非常罕见的反应性和选择性。在与Ph 2 SiH 2的反应中，1,2-二取代的乙烯基芳烃显示出对硅烷加成的完全苄基选择性，而对1,1-二取代的烯烃则观察到末端选择性。相关的PhSiH 3导致仅对单个取代的乙烯基芳烃进行马尔可夫尼科夫选择性，而未观察到竞争的双加成。机理研究支持以下假设：Ni-H在此催化氢硅烷化反应中充当活性物质，这反过来也显示了硅烷再分布反应的催化能力，特别是对于空间不受阻的硅烷。
• 1-D manganese(<scp>ii</scp>)-terpyridine coordination polymers as precatalysts for hydrofunctionalisation of carbonyl compounds
  作者：Guoqi Zhang、Haisu Zeng、Sihan Li、Jahvon Johnson、Zixuan Mo、Michelle C. Neary、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c9dt04637b

  日期：——

  importance and shows potential in replacing precious metal catalysis. In this work, we revealed catalytic hydroboration and hydrosilylation of ketones and aldehydes achieved by a structurally defined manganese(ii) coordination polymer (CP) as a precatalyst under mild conditions. The manganese-catalysed methodology can be applied to a range of functionalized aldehydes and ketones with turnover numbers (TON)

  目前，利用富含地球的金属进行的还原催化作用越来越重要，并显示出替代贵金属催化作用的潜力。在这项工作中，我们揭示了在温和条件下通过结构定义的锰（ii）配位聚合物（CP）作为预催化剂实现的酮和醛的催化加氢硼化和氢硅烷化。锰催化的方法学可以应用于周转率（TON）高达990的一系列功能化醛和酮。还给出了通过Mn-CP催化剂对苯乙烯进行区域选择性催化加氢官能化的初步结果。
• Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Hydrosilylation of Vinylarenes and Aliphatic Alkenes: Ligand- and Silane-Dependent Regioselectivities
  作者：Chao Wang、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.6b02518

  日期：2017.1.6

  hydrosilylation of alkenes catalyzed by catalysts generated in situ from bench-stable Co(acac)2 and phosphine- or nitrogen-based ligands. A wide range of vinylarenes and aliphatic alkenes reacted to afford either branched (45 examples) or linear (37 examples) organosilanes in high isolated yields (average: 84%) and high regioselectivities (from 91:9 to >99:1). This transformation tolerates a variety of functional

  我们报告了由台式稳定Co（acac）2原位生成的催化剂催化的烯烃的区域发散性氢化硅烷化和基于膦或氮的配体。各种各样的乙烯基芳烃和脂肪族烯烃发生反应，从而以高分离产率（平均：84％）和高区域选择性（从91：9到> 99：1）提供支链（45例）或直链（37例）有机硅烷。该转化耐受各种官能团，包括醚，甲硅烷氧基，硫醚，环氧化物，卤素，胺，酯，硼酸酯，乙缩醛，氰基和酮部分。机理研究表明，钴/双膦系统催化的烯烃的硅氢化反应遵循Chalk-Harrod机理（带有Co-H中间体），而钴/吡啶-2,6-二亚胺系统的催化烯烃的硅氢化反应遵循修改后的Chalk-Harrod机制（带有Co-Si中间物）。
• A β-diketiminate manganese catalyst for alkene hydrosilylation: substrate scope, silicone preparation, and mechanistic insight
  作者：Tufan K. Mukhopadhyay、Marco Flores、Thomas L. Groy、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1039/c8sc02768d

  日期：——

  A (BDI)Mn catalyst has been found to hydrosilylate olefins and the observed selectivity can be attributed to alkene insertion.

  一种（BDI）Mn催化剂已被发现可以对烯烃进行氢硅化反应，观察到的选择性可以归因于烯烃插入。
• R-Allyl Nickel(II) Complexes with Chelating N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Activity
  作者：Lourdes Benı́tez Junquera、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om200937d

  日期：2012.3.26

  The N-heterocyclic carbene (NHC) nickel complexes [(L)Ni(NHC)][BAr4F] (Ar-F = 3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl; L = allyl (1), methylallyl (2); NHC = 1-(2-picolyl)-3-methylimidazol-2-ylidene (a), 1-(2-picolyl)-3-isopropylimidazol-2-ylidene (b), 1-(2-picolyl)-3-n-butylimidazol-2-ylidene (c), 1-(2-picolyl)-3-phenylimidazol-2-ylidene (d), 1-(2-picolyl)-3-methylbenzoimidazol-2-ylidene (e), 1-(2-picolyl)-4,5-dichloro-3-methylimidazol-2-ylidene (0) have been obtained in high yields and characterized by NMR spectroscopy. Furthermore, Id was unambiguously characterized by single-crystal X-ray crystallography. Complexes 1a-f/2a-f have shown catalytic activity toward dimerization and hydrosilylation of styrenes. In particular, 1a proved to be the most efficient catalyst in the dimerization of styrene derivatives in the absence of cocatalyst. Also, complexes 1a,d showed high selectivity and moderate to good yields in hydrosilylation reactions.